2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-D-mannopyranose | 84218-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S)-6-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84218-71-3；114079-12-8；127874-07-1；127875-24-5；127875-31-4；127875-37-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: VAETXJBATYOSPU-MJOWNYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• β-Directing Effect of Electron-Withdrawing Groups at <i>O</i>-3, <i>O</i>-4, and <i>O</i>-6 Positions and α-Directing Effect by Remote Participation of 3-<i>O</i>-Acyl and 6-<i>O</i>-Acetyl Groups of Donors in Mannopyranosylations
  作者：Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Myung Gi Jo、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ja907252u

  日期：2009.12.9

  isolation of a stable bicyclic trichlorooxazine ring resulting from the intramolecular trapping of the anomeric oxocarbenium ion by 3-O-trichloroacetimidoyl group provided evidence for this remote participation. The triflate anion, counteranion of the mannosyl oxocarbenium ion, was essential for the beta-selectivity, and covalent alpha-mannosyl triflates with an electron-withdrawing group at O-3, O-4

  发现在 O-3、O-4 或 O-6 位具有吸电子的邻三氟甲基苯磺酰基、苄基磺酰基、对硝基苯甲酰基、苯甲酰基或乙酰基的各种受体的甘露糖基化被发现是 β 选择性的，除非供体具有 3-O-酰基和 6-O-乙酰基，主要产物为 α-甘露糖苷。3-O-酰基和 6-O-乙酰基的 α 导向作用归因于它们的远程参与，以及由 3-O-三氯乙亚胺酰基对异头氧代碳鎓离子的分子内捕获所产生的稳定双环三氯恶嗪环的分离小组为这种远程参与提供了证据。三氟甲磺酸盐阴离子，甘露糖基氧代碳鎓离子的抗衡阴离子，对β-选择性至关重要，共价α-甘露糖基三氟甲磺酸盐在O-3处具有吸电子基团，O-4或O-6通过低温NMR检测。强吸电子磺酰基在甘露糖基化中表现出更高的β-导向效应，使α-甘露糖基三氟甲磺酸酯比弱吸电子酰基更稳定。因此，我们提出了 β-甘露糖基化的机制和 β 导向效应的起源：吸电子基团将稳定 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯中间体，以及
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——