2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-iodoisoflavone | 218898-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-iodoisoflavone
• 英文别名: 3-[5-Iodo-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 218898-08-9
• 化学式: C₄₃H₃₃IO₆
• 分子量: 772.636
• InChiKey: ZBVZHVWMZFALDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.205±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-iodoisoflavone 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzoyloxy)-5'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-5-iodobenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673