2-丁炔 | 503-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-丁炔
• 中文别名: 巴豆炔；二甲基乙炔
• 英文名称: dimethylacetylene
• 英文别名: but-2-yne；2-butyne
• CAS: 503-17-3
• 化学式: C₄H₆
• mdl: MFCD00009275
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32 °C
• 沸点：
  27 °C(lit.)
• 密度：
  0.691 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -25 °C
• 物理描述：
  Crotonylene appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 蒸汽压力：
  705.99 mmHg
• 大气OH速率常数：
  2.74e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  478;488;485;466;482
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属及重金属盐、卤素。 3. **避免接触的条件**：受热或接触空气。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37,R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012990
• RTECS号：
  GQ7210000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1144 3/PG 1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种和热源。库温不宜超过29℃。包装需密封，避免与空气接触，并应与氧化剂和酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	31017
ＣＡＳ:	503-17-3
中文名称:	2-丁炔
英文名称:	2-butyne；crotonylene
别 名:	巴豆炔；二甲基乙炔
分子式:	C 4 H 6 ；CH 3 CCCH 3
分子量:	54.09
熔 点:	-32.2℃ 沸点：27℃
密 度:	相对密度(水=1)0.69；
蒸汽压:	<-20℃
溶解性:	不溶于水，溶于醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(低闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮吸收，对机体可能产生危害。有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量从而引起容器破裂或爆炸事故。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:
美国 车间卫生标准 1650mg/m3(丁炔)

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

生产方法

在液氨中用氨基钠处理乙炔得乙炔钠，再与碘甲烷作用制得本品。也可由2,3-二溴丁烷用强碱处理脱去溴化氢生成。

类别：易燃液体

爆炸物危险特性：与空气混合可爆

可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧时会产生刺激性烟雾

储运特性：需存放在通风良好且低温干燥的库房中，并应与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂：推荐使用干粉、干砂、二氧化碳或泡沫进行扑灭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 在 头孢噻啶 作用下， 生成 1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Slobodin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  barium(II) acetate 在 sulfur 作用下， 生成 2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Pfannkuch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1872, vol. <2>6, p. 112

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯六氟-2-丁烯 在 2-丁炔 作用下， 生成 六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF HEXAFLUORO-2-BUTYNE

  摘要：

  公开了一种制备六氟-2-丁炔的过程，包括以下步骤：(a)提供包含CF3CX═CXCF3的组合物，其中X=卤素；和(b)在卤素受体化合物Y的存在下，用去卤催化剂处理CF3CX═CXCF3，其中Y不是氢。卤素受体化合物Y是一种能够被卤化的材料，最好是具有多重键的化合物，如炔烃、烯烃、戊二烯或一氧化碳。另一个适合被卤化的材料是环丙烷。催化剂有效地将卤素从CF3CX═CXCF3转移给卤素受体化合物。由于Y不是氢，形成CF3CX═CHCF3大大减少或消除。

  公开号：

  US20110288348A1

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Facile syntheses and interconversions between simple phosphiranium and phosphirenium salts
  作者：David C.R. Hockless、Mark A. McDonald、Michael Pabel、S. Bruce Wild

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06641-7

  日期：1997.2

  has been isolated in 73% yield from the reaction between 1-phenylphosphirane and methyl triflate in benzene. The crystal and molecular structures of 1 have been determined. The phosphiranium ion in 1 undergoes ring opening with water to give (±)-ethylmethylphenylphosphine oxide, and reacts with primary alcohols to give (±)-alkoxyethylmethylphenylphosphonium ions. Treatment of 1 with dimethyl- or methylphenylacetylene

  从1-苯基膦烷和三氟甲磺酸甲酯在苯中的反应中分离出第一膦酸酯盐，即1-甲基-1-苯基phosph三氟甲磺酸酯（1），产率为73％。已确定1的晶体和分子结构。在phosphiranium离子1所经历开环与水，得到（±）-ethylmethylphenylphosphine氧化物，以及与伯醇反应，得到（±）-alkoxyethylmethylphenylphosphonium离子。治疗1用二甲基或甲基苯基乙炔在二氯甲烷中的化合物在一周内以高收率得到相应的取代的磷鎓盐。磷鎓盐还可以通过使氯烷基芳基-或氯二芳基膦和炔与三氟甲磺酸th（I）在二氯甲烷中反应来高产率地制备。已经确定了1,2,3-三甲基-1-苯基phosph三氟甲磺酸盐的晶体和分子结构。在不存在炔烃的情况下，氯甲基苯基膦与三氟甲磺酸（（I）的反应会导致不稳定的三氟甲膦膦酸that，在环境条件下，在磷中迅速进行氯离子交换和/或锥体转化，这是通过可变温度NMR光谱法确定的。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• Bis(diisopropylphosphinomethyl)amine Nickel(II) and Nickel(0) Complexes: Coordination Chemistry, Reactivity, and Catalytic Decarbonylative C–H Arylation of Benzoxazole
  作者：Achim Kruckenberg、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om400711d

  日期：2013.9.23

  bisphospholane analogues. The coordination chemistry of neutral nickel(II) complexes [(RDIP)NiCl2], [(RDIP)Ni(CH3)2], [(iPrDIP)Ni(Cl)CH2Si(CH3)3], and [(RDIP)Ni(CH2Ph)2], as well as coordinatively unsaturated cationic nickel(II) complexes [(RDIP)Ni(THF)CH3]+BArF– and [(RDIP)NiCH2Ph]+BArF–, has been studied by spectroscopic and X-ray diffraction methods. The cationic methyl complexes reacted cleanly with 2-butyne

  五个新的双（二异丙基膦甲基甲基）胺配体RN（CH 2 DIP）2（DIP =二异丙基膦，R = Me–，i Pr–，PhCH 2 –，2-ThCH 2 –和2-FuCH的简便一步合成2 - ）的基础上使用的空气稳定的鏻盐[DIP（CH的2 OH）2 ] C1被呈现。salt盐与伯胺干净地反应，以高收率得到具有可变主链取代的胺桥联双膦配体。这些DIP配体是其手性双膦烷类似物的有用模型系统。中性镍（II）配合物[（RDIP）NiCl 2 ]，[（RDIP）Ni（CH 3）的配位化学2 ]，[（i PrDIP）Ni（Cl）CH 2 Si（CH 3）3 ]和[（RDIP）Ni（CH 2 Ph）2 ]以及配位不饱和阳离子镍（II）络合物[（RDIP ）Ni（THF）CH 3 ] + BArF –和[（RDIP）NiCH 2 Ph] + BArF –已通过光谱和X射线衍射方法进行了研究。阳离子甲基络合物与2-丁炔和1

表征谱图