Methanesulfonic acid 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester | 181262-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
• CAS: 181262-33-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₈S
• 分子量: 300.33
• InChiKey: QFCDYLILXZLOFA-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 二硫化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 154.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Methanesulfonic acid 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+