12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid | 67494-15-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid
• 英文别名: (+/-)-pisiferic acid；pisiferic acid；(4aS,10aR)-6-hydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 67494-15-9；83150-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ATHWSPHADLLZSS-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.0 to 199.0 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  284nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-6-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 镍 aluminum tri-bromide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.05h， 生成 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-硫代磷酸和（±）-O-甲基-硫代磷酸的总合成

  摘要：

  描述了一种立体控制的方法来构造与涉及芳基参与的二氮酮环化策略的二萜有关的有角酯取代的反式-八氢菲菲环系统。所述tetrahydrophenanthrenone 7从四氢萘酮制备6通过中间体13，14，16和17。用碱性H 2 O 2处理7的甲酰基衍生物，得到二酸18，将其转化为重氮甲基酮9。Aryl参加了9的环化得到二烯酮10，其被立体选择性地转化为酮酯11。已经有效地完成了11到二萜1和4的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00062-5

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Pisiferic Acid, Methyl (±)-Pisiferate, and (±)-Pisiferol
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui

  DOI：10.1246/bcsj.55.1599

  日期：1982.5

  with lead tetraacetate in the presence of iodine to yield 2β,20-epoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene. Ether cleavage of the 2β,20-epoxy compound with acetyl p-toluenesulfonate, followed by catalytic hydrogenation, afforded 20-acetoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene (23). This was then converted into methyl 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-20-oate (27) via methyl 12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-20-oate

  4-（3-异丙基-4-甲氧基苯乙基）-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮酸催化环化得到12-甲氧基松香-8,11,13-三烯-2-酮及其顺式-异构体。两种化合物都进一步转化为 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-2β-ol，在碘存在下用四乙酸铅处理得到 2β,20-epoxy-12-methoxyabieta-8,11,13 -三烯。2β,20-环氧化合物与乙酰基对甲苯磺酸酯的醚裂解，然后催化氢化，得到 20-乙酰氧基-12-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (23)。然后通过 12-甲氧基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-20-oate 甲酯将其转化为 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-20-oate (27)。用 AlBr3-EtSH 对 27 进行去甲基化得到三叶草酸，但用 AlCl3-EtSH 27 被部分去甲基化得到三叶草酸甲酯。
• Total synthesis of (±)-pisiferic acid
  作者：Ajoy Kumar Banerjee、Héctor S. Hurtado、Manuel M. Laya、Julio C. Acevedo、Jaime G. Alvárez

  DOI：10.1039/p19880000931

  日期：——

  A total synthesis of (±)-pisiferic acid (1) has been achieved by utilising the keto ether (22) which, in turn, was prepared from the alcohol (14). Subjection of the keto ether (22) to three sequential reactions (formylation, Michael addition with methyl vinyl ketone, and intramolecular aldol condensation) provided the tricyclic ether (27) whose conversion into the methoxyabietatriene (32) was accomplished

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。
• Gupta; Pal; Mukherjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1033 - 1035
  作者：Gupta、Pal、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Acevedo, Julio C.; Alvarez, G. Jaime, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2047 - 2052
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Acevedo, Julio C.、Alvarez, G. Jaime

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total syntheses of (±)-pisiferic acid and (±)-O-methylpisiferic acid
  作者：Subrata Kumar Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00062-5

  日期：2002.2

  trans-octahydrophenanthrene ring system related to diterpenes involving an aryl participated diazoketone cyclisation strategy is delineated. The tetrahydrophenanthrenone 7 was prepared from the tetralone 6 through the intermediates 13, 14, 16 and 17. The formyl derivative of 7 was treated with alkaline H2O2 to give the diacid 18 which was converted into the diazomethyl ketone 9. Aryl participated cyclisation

  描述了一种立体控制的方法来构造与涉及芳基参与的二氮酮环化策略的二萜有关的有角酯取代的反式-八氢菲菲环系统。所述tetrahydrophenanthrenone 7从四氢萘酮制备6通过中间体13，14，16和17。用碱性H 2 O 2处理7的甲酰基衍生物，得到二酸18，将其转化为重氮甲基酮9。Aryl参加了9的环化得到二烯酮10，其被立体选择性地转化为酮酯11。已经有效地完成了11到二萜1和4的转化。