| 632358-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 632358-12-4
• 化学式: C₅₉H₁₀₂O₉Si₃
• 分子量: 1039.71
• InChiKey: CJDXUDYEVMGUFC-XXYRRDJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以35.8 mg的产率得到(-)-lasonolide A
  参考文献：
  名称：

  对映体和简捷合成Lasonolide A

  摘要：

  有效获得具有药用价值的天然产品是药物开发的重要基础。海洋天然产物的有限供应妨碍了广泛的生物学评估。尽管已经报道了（-）-Lasonolide A的几种优美的合成方法，但这种有效的抗癌聚酮化合物的实用合成方法仍然难以捉摸。基于硼烷作为无痕保护基的应用以及空前的双砜试剂用于Julia烯化的发展，通过立体选择性加氢硼化，烯丙基化和氧化，以对映体收敛的方式组装了（-）-lasonolide A. 这种简洁的途径可以为访问派生词和类似物提供现实的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201811093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium hydrogencarbonate 、 乙二醇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 294.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• A Modular Synthesis of Antitumor Macrolide (–)‐Lasonolide A^†
  作者：Lin Yang、Zuming Lin、Kuan Zheng、Luyao Kong、Ran Hong

  DOI：10.1002/cjoc.202000026

  日期：2020.7

  Lasonolide A was identified as a potent antitumor macrolide towards various cancer cell lines. The two tetrahydropyrans bearing multiple stereogenic centers as well as the polyene linkage attracted a dozen synthetic research groups to launch the total synthesis. Based on the synthetic methods developed in our group, namely, the hydroboration of allene and its subsequent allylation as well as the iterative

  Lasonolide A被确定为针对各种癌细胞的有效抗肿瘤大环内酯类药物。带有多个立体中心和多烯键的两个四氢吡喃吸引了十几个合成研究小组发起了全合成研究。基于我们小组开发的合成方法，即艾伦的硼氢化及其随后的烯丙基化，以及艾伦的迭代氢硼化和氧化，可以有效地构建多元醇亚基，然后将其整合到最终目标中。设计了一种新的Julia烯烃化试剂双头砜，以促进带有多个官能团的两个醛的快速偶联，从而确保整个碳骨架。我们方法的另一个亮点是应用了无痕保护基9-BBN（9-硼环[3.3.1]壬烷），
• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.