(E)-((1R,2R)-1-((1S,2S)-2-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)-1-hydroxypropan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1571901-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-((1R,2R)-1-((1S,2S)-2-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)-1-hydroxypropan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1571901-08-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇Si
• 分子量: 516.707
• InChiKey: OCHQOMGIACDCOS-CPKRNOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1R,2R)-1-((1S,2S)-2-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)-1-hydroxypropan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-((1R,2R)-1-hydroxy-1-((1S,2S)-2-((S)-hydroxy((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)propan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ene-1,4-diol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 136.59h， 生成 (E)-((1R,2R)-1-((1S,2S)-2-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)-1-hydroxypropan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k