(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)propane-1,2-diol | 1571900-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1571900-97-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇Si
• 分子量: 484.706
• InChiKey: GWMYVXUFCWWXTH-LJHIGKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)propane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到tert-butyl((S)-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)((R)-oxiran-2-yl)methoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k