(R)-6-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1571901-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1571901-02-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇Si
• 分子量: 520.739
• InChiKey: CKTFXZRPJPBJJP-QPOVBMELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 氟化氢吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-((1R,2R)-1-hydroxy-1-((1S,2S)-2-((S)-hydroxy((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)cyclopropyl)propan-2-yl) 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)furan 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 107.76h， 生成 (R)-6-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k