2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethan-1-one | 1166996-31-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1166996-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JHCGJCULCPHAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 溴 、 rose bengal 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的脱氮C-C键形成和乙烯基叠氮化物的氧化双官能化

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，可以在无过渡金属的反应条件下从乙烯基叠氮化物合成 α-氧基烷基酮。该反应在有机光氧化还原催化剂玫瑰红（一种氧化剂叔胺）的存在下进行-丁基氢过氧化物（TBHP）和醚。人们发现多种取代的乙烯基叠氮化物在可见光照射下可以顺利反应，这很容易提供相关产品。已经进行了一些对照实验来提出可能的机制。该过程由乙烯基叠氮化物的自由基加成引发，这触发了由二氮损失驱动的级联断裂机制，稳定的醚自由基最终产生α-氧基烷基酮。该方法提供了一种简单、温和、直接、新颖的制备α-烷氧基酮的范例。

  DOI：

  10.1055/a-2131-3208

文献信息

• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。
• Peroxide promoted tunable decarboxylative alkylation of cinnamic acids to form alkenes or ketones under metal-free conditions
  作者：Jing Ji、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5cc01762a

  日期：——

  In the presence of DTBP or DTBP/TBHP, the decarboxylative alkylation of cinnamic acids with alkanes gave alkenes and ketones respectively via a radical mechanism in moderate to good yields.

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。
• MnO2-Catalyzed Oxidative Alkylation of Enamides with Ethers via C(sp3)–H/C(sp2)–H Cross-Dehydrogenative Coupling and Hydrolysis Sequence
  作者：Xiangsheng Xu、Zhiyan Hu、Yucai Tang、Shan Zhang、Xiaoqing Li、Xiaohua Du

  DOI：10.1055/s-0035-1560180

  日期：——

  A new MnO2-catalyzed oxidative alkylation of enamides with a C(sp3)–H bond adjacent to an oxygen atom is described. This method achieves a C(sp3)-H/C(sp2)-H cross-dehydrogenative coupling and hydrolysis, thus providing efficient and general access to a variety of β-oxo ketones.

  描述了一种新的 MnO2 催化氧化烷基化烯酰胺，其中 C(sp3)-H 键与氧原子相邻。该方法实现了 C(sp3)-H/C(sp2)-H 交叉脱氢偶联和水解，从而提供了对各种 β-氧代酮的高效和通用访问。
• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制
• Gold(I)/(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Ethers; Valency-Controlled Cyclization Modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Arisa Yasuda、Motohiro Shibata、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01046

  日期：2015.6.5

  Strategic use of oxophilic (hard) gold(III) and π-philic (soft) gold(I) catalysts provides access to two types of cyclic ethers from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols with an oxophilic gold(III) catalyst (AuBr3) results in cyclization to afford cyclic ethers bearing an acetylenic moiety, due to coordination of gold(III) to the oxygen of the propargylic hydroxyl group. On the

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。