(4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9a-methyl-1-oxo-5-(((p-tolyloxy)carbonothioyl)oxy)-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate | 119594-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9a-methyl-1-oxo-5-(((p-tolyloxy)carbonothioyl)oxy)-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate
• CAS: 119594-33-1
• 化学式: C₅₀H₆₄O₇SSi
• 分子量: 837.205
• InChiKey: WJLXMECDBROOOL-FZEYGGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9a-methyl-1-oxo-5-(((p-tolyloxy)carbonothioyl)oxy)-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-[(E)-(3R,3aS,6aS,7R,9aS,10aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10a-methyl-9-oxo-1,2,3,3a,4,6a,7,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cycloocten-3-yl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-ophiobolin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a069
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-{(1R,2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-2-(1-trimethylsilanyl-vinyl)-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-3-methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopentyl}-pentyl ester 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9a-methyl-1-oxo-5-(((p-tolyloxy)carbonothioyl)oxy)-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-ophiobolin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a069