(2R,3R,5S,6R)-2-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((E)-(1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran | 176656-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6R)-2-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((E)-(1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S,6R)-6-[(E,1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethylhex-5-enyl]-5-methoxy-3-methyloxan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 176656-31-8
• 化学式: C₃₀H₆₁IO₅Si₂
• 分子量: 684.887
• InChiKey: NVEZGVZXJYTBNA-WKMNKJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6R)-2-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((E)-(1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran 、 1-O-tert-butyl 2-O-[(E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-9-oxo-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-2-methylpent-1-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 叔丁基锂 、 copper(I) butylacetylenide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂锆 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 66.16h， 生成 (2R,3R,5S,6R)-2-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((E)-(1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q