copper(I) butylacetylenide | 33589-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: copper(I) butylacetylenide
• 英文别名: hex-1-yn-1-ylcopper
• CAS: 33589-44-5
• 化学式: C₆H₉*Cu
• 分子量: 144.683
• InChiKey: URCFUIKJWXLNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220 °C
• 溶解度：
  sol pyridine, THF, ether; insol water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) butylacetylenide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a044
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 乙醇 、 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 copper(I) butylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  Hexynylmetals and I-Bromoheptyne-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01108a008
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯酮 、 2-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 copper(I) butylacetylenide 、 三甲氧基磷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.08h， 以64%的产率得到2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔α-氨基有机锂试剂的产生和实用性。

  摘要：

  已经开发了通过α-氨基腈的还原锂化来制备叔α-氨基有机锂试剂的一般方法。这类有机锂亲核试剂可与羰基亲电试剂有效反应，或在分子内环化中与束缚的磷酸酯离去基团有效反应。可以使用重金属化来生产与烷基卤化物亲电试剂反应并与烯酮进行1,4-加成反应的α-氨基有机酸试剂。这些方法建立了一种新的合成氮原子附近的季中心的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049039p

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Substitution of vinylic iodides by various copper(I) and copper(II) derivatives
  作者：A. Commercon、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94014-2

  日期：1975.7

  Vinyl iodides have been treated with various copper(I) derivatives (aryl- and alkyl-copper derivatives, copper(I) chloride, cyanide, bromide, thiolate) and found to undergo substitution at carbon with retention of configuration. Copper(II) carboxylates give much better yields of enol esters than the corresponding copper(I) salts. A four centre mechanism accounts best for the results.

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。
• 7-thiaprostaglandins and method of production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05731452A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  7-thiaprostaglandins having the formula (I) which inhibit cell migration induced by monocyte chemoattractant protein MCP-1/MCAF and other chemokines and can serve as drugs for the treatment of atherosclerosis, diabetic angiopathy, and other disorders, their enantiomers, mixtures of the same, and methods of production thereof. ##STR1##

  7-硫代前列腺素具有以下化学式（I），可以抑制单核细胞趋化蛋白MCP-1/MCAF和其他趋化因子诱导的细胞迁移，并可用作治疗动脉粥样硬化、糖尿病血管病和其他疾病的药物，其对映体，相同混合物及其生产方法。
• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。