4-chloro-6-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1613289-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-6-fluoro-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1613289-30-7
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• 分子量: 211.623
• InChiKey: FFMSTRORNLWORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2021133748A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-氟喹啉 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-chloro-6-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE (DGK) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL KINASE (DGK) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]INSILICO MEDICINE IP LIMITED

  公开号：WO2023165504A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  Described herein are DGKalpha inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said inhibitors. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of a disease or disorder associated with DGKalpha.