算盘子酮 | 6610-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 算盘子酮
• 英文名称: Glochidone
• 英文别名: Δ¹-lupenone；lupa-1,20(29)-dien-3-one；lup-1,20(30)-dien-3-one；glochidone C；Glochidon；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 6610-55-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O
• 分子量: 422.695
• InChiKey: FWBYBHVDDGVPDF-BHMAJAPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  应存放在2-8℃环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

Glochidone是一种抗癌药物，其对HOP-62和EPLC-272H细胞的半数抑制浓度（IC50）分别是5.52μM和7.84μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  算盘子酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5
• 作为产物：
  描述：

  羽扇烯酮 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到算盘子酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2209 - 2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical constituents of glochidion hohenackeri
  作者：A.K. Ganguly、T.R. Govindachari、P.A. Mohamed、A.D. Rahimtulla、N. Viswanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99451-7

  日期：1966.1

  hohenackeri (Euphordiaceae), in addition to the known 3-epi-lupeol, two new triterpenes glochidone and glochidiol have been isolated and assigned structures I and VIIIa respectively. The stereochemistry of the hydroxyl groups in glochidiol has been determined by the partial synthesis of three of the four possible stereoisomers of the dihydrodiol diacetate (Vd, VId and VIId) which all differ from dihydroglochidiol

  除了已知的3-表萜烯醇外，还从Glochidion hohenackeri（Euphordiaceae）的树皮和根中分离出了两个新的三萜三环酮和glochidiol，并分别赋予了结构I和VIIIa。葡糖二醇中羟基的立体化学已经通过二乙酸二氢二醇二乙酸酯（Vd，VId和VIId）的四种可能的立体异构体中的三种的部分合成来确定，它们全部不同于二氢葡糖二醇二乙酸酯（VIIId）。
• Lupene triterpenoids from Glochidion eriocarpum
  作者：Wai-Haan Hui、Man-Moon Li

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88976-1

  日期：1976.1