phenyl (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate | 130031-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
• CAS: 130031-64-0；141783-00-8
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃
• 分子量: 393.442
• InChiKey: FNZFZJJRAOLVCB-AXRWLEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 copper (I) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 phenyl (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045

文献信息

• Synthesis of dynemicin A models
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、A. L. Smith、S. V. Wendeborn

  DOI：10.1021/ja00176a064

  日期：1990.9
• Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1034 - 1038
  作者：Nicolaou, K. C.、Dai, W.-M.、Wendeborn, S. V.、Smith, A. L.、Torisawa, Y.、et al.

  DOI：——

  日期：——