(1S,8S,12S,13R)-13-phenoxy-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol | 133165-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,8S,12S,13R)-13-phenoxy-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol
• CAS: 133165-31-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: KRUVLBRGPIKUGP-WAABAYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper (I) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,8S,12S,13R)-13-phenoxy-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045

文献信息

• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 1. Dynemicin model systems equipped with N-tethered triggering devices
  作者：K. C. Nicolaou、P. Maligres、T. Suzuki、S. V. Wendeborn、W. M. Dai、R. K. Chadha

  DOI：10.1021/ja00049a022

  日期：1992.11

  liberating the labile free amine intermediate.A number of tethering groups on the aromatic ring were also installed in these systems for future incorporation of other desirable moieties such as delivery systems and solubility enhancers.The chemical synthesis of the desired systems proceeded from the corresponding quinoline intermediates through acetylide additions to quinoline(intermolecular) and carbonyl(

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。
• Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1034 - 1038
  作者：Nicolaou, K. C.、Dai, W.-M.、Wendeborn, S. V.、Smith, A. L.、Torisawa, Y.、et al.

  DOI：——

  日期：——