N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-ethynyl-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine | 130012-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-ethynyl-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• CAS: 130012-94-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: NFXIHMOSQTUFEZ-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-ethynyl-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 copper (I) iodide 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-ethynyl-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045

文献信息

• Molecular design, chemical synthesis, kinetic studies, calculations, and biological studies of novel enediynes equipped with triggering, detection, and deactivating devices. Model dynemicin A epoxide and cis-diol systems
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai、Y. P. Hong、K. K. Baldridge、J. S. Siegel、S. C. Tsay

  DOI：10.1021/ja00071a003

  日期：1993.9

  A series of enediyne model systems of the dynemicin A type equipped with triggering and modulating/signaling devices were designed, synthesized, and studied. Specificaly, compounds 16, 18, 25, and 27 were synthesized via ring closures involving intramolecular acetylide additions to carbonyl groups followed by deoxygenation. Compounds 16 and 25 underwent cycloaromatization to systems 28 and 29, respectively

  设计、合成和研究了一系列配备触发和调制/信号装置的动力霉素 A 型烯二炔模型系统。具体来说，化合物 16、18、25 和 27 是通过闭环合成的，包括分子内乙炔化物加成到羰基上，然后脱氧。酸处理后，化合物 16 和 25 分别环芳构化为体系 28 和 29
• Synthesis of dynemicin A models
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、A. L. Smith、S. V. Wendeborn

  DOI：10.1021/ja00176a064

  日期：1990.9
• Novel enediynes equipped with triggering and detection devices. Isolation of cis-diol models of the dynemicin a cascade
  作者：K. C. Nicolaou、Y. P. Hong、Y. Torisawa、S. C. Tsay、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00026a039

  日期：1991.12