(1S,8S,12S,13R)-13-phenylsulfanyl-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol | 135106-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,8S,12S,13R)-13-phenylsulfanyl-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol
• CAS: 135106-76-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NOS
• 分子量: 385.53
• InChiKey: SRMSXZRWALLIGR-WAABAYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,8S,12S,13R)-13-phenylsulfanyl-20-azapentacyclo[10.8.0.02,7.08,13.014,19]icosa-2,4,6,14,16,18-hexaen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1034 - 1038
  作者：Nicolaou, K. C.、Dai, W.-M.、Wendeborn, S. V.、Smith, A. L.、Torisawa, Y.、et al.

  DOI：——

  日期：——