(2E,4E)-3-acetyloxy-1-[(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methylhexa-2,4-dienone | 473670-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-acetyloxy-1-[(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methylhexa-2,4-dienone
• 英文别名: [(2Z,4E)-1-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methyl-1-oxohexa-2,4-dien-3-yl] acetate
• CAS: 473670-91-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: KGSBDLYQAMSFLB-FQOXMDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-acetyloxy-1-[(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methylhexa-2,4-dienone 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 mytiloxanthin
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mytiloxanthin.

  摘要：

  通过环氧化合物4a的立体选择性重排制备的环戊基酮7完成了对贻贝黄素2的

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1833
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (2E,4E)-3-acetyloxy-1-[(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methylhexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯。第8部分。应用四取代环氧化物的立体选择性重排，进行光学活性枯黄黄素的全合成

  摘要：

  仿生黄体素1的仿生合成是通过四取代的立体选择性重排完成的环氧化物 5作为关键反应。这是光学活性全E甲黄嘌呤1的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b201228f