3-iodo-7-methyl-2(Z),6-octadien-1-ol | 160684-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-iodo-7-methyl-2(Z),6-octadien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-3-iodo-7-methylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 160684-55-9
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: XTKSLWSFVSEJGW-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7-methyl-2(Z),6-octadien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 edetate disodium 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 oxone 、 Shi's ketone 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 Acetic acid (3R,6S,7R)-6-acetoxy-7-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-oxepan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-6-yne 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 反应 12.42h， 生成 3-iodo-7-methyl-2(Z),6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  官能化三取代 (Z)-烯丙基硅烷和 (Z)-碘代烯烃的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了功能化的三取代 (Z)-烯丙基硅烷和 (Z)-碘代烯烃的立体选择性构建方法。

  DOI：

  10.1080/00397919608003634

文献信息

• Selective termination of a polyene cyclization by an internally situated allylsilane group
  作者：Paul V. Fish

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85355-x

  日期：1994.9

  The cyclization of epoxides 6 and 7, incorporating the internally situated propenyl and allylsilane terminator groups respectively, has demonstrated that the allylsilane function is the far superior group for terminating the cyclization process, and does so in a highly efficient and selective manner. Thus, treatment of 6 with (i-PrO)TiCl3 afforded bicyclic alcohols 23 in 79-82% yield.