2-((methoxymethoxy)methyl)furan | 126825-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((methoxymethoxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxymethyl)furan
• CAS: 126825-52-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: PAVFTMNTBFXXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methoxymethoxy)methyl)furan 在 palladium on carbon 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(α-cyclopropyl((5-(N-(N-cyano-N'-isopropylguanidine)aminomethyl)furfur-2-yl)))-4-hydroxy-6-(α-ethylphenethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 二甲醇缩甲醛 在 Mo(VI)/ZrO₂ 作用下， 反应 0.33h， 以99.2%的产率得到2-((methoxymethoxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  在 Mo(VI)/ZrO2 上使用二甲氧基甲烷对取代醇进行甲氧基甲基化

  摘要：

  固体酸作为多相催化剂在大量应用中非常有用，特别是在精细和特殊化学品的生产中 [1,2]。在各种固体酸催化剂中，金属氧化物表现出特殊的酸性，在作为催化剂和催化剂载体的各种应用中更令人感兴趣[3,4]。一类固体酸催化剂在金属氧化物方面受到了广泛关注，即氧化锆及其改性形式。氧化锆是唯一具有所有四种化学性质的金属氧化物，特别是酸性、碱性、还原性和氧化性 [5-9]。氧化锆及其改性形式的催化剂因表现出优异的酸性性能而受到越来越多的关注。这些催化剂在许多涉及液相气相和气相反应的催化过程中得到了广泛的应用 [10,11]。特别是促进的氧化锆固体酸由于其既定的优点而成为早期报告中描述的各种固体酸中的目标催化剂。已经合成了基于硫酸盐氧化锆的固体酸，例如 MoOx/ZrO2、VOx/ZrO2 和 WOx/ZrO2，并在少量液相和气相反应中用作固体酸催化剂。尽管与硫酸化氧化锆不同，这种硫酸盐游离氧化锆是优异的固

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21091

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。
• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。
• Highly selective one-pot conversion of THP and MOM ethers to acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent transesterification by ethyl acetate
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b104055n

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of tetrahydropyranyl (THP) and methoxymethyl (MOM) ethers of primary alcohols to the corresponding acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent acetylation by ethyl acetate through a transesterification process.

  我们开发了一种简单而高效的方法，通过铟三碘催化去保护和随后的醋酸乙酯转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃基（THP）和甲氧基甲基（MOM）醚选择性地一锅转化为相应的醋酸酯。
• A Relative Organolithium Stability Scale Derived from Tin−Lithium Exchange Equilibria. Substituent Effects on the Stability of α-Oxy- and α-Aminoorganolithium Compounds
  作者：Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ja025552r

  日期：2002.10.1

  Quantitative thermodynamic stability scales of organolithium compounds can be derived from measurements of tin−lithium exchange equilibria. A ΔGeq scale of α-oxy- and α-aminoorganolithium compounds was established, and quantitative stabilization effects of O-alkyl, O-alkoxyalkyl, O-carbamoyl, N-carbamoyl, and O-carbonyl groups of the α-carbanion are presented. It has been found that an α-oxycarbanion

  有机锂化合物的定量热力学稳定性标度可以从锡-锂交换平衡的测量中推导出来。建立了α-氧基-和α-氨基有机锂化合物的ΔGeq标度，并给出了α-碳负离子的O-烷基、O-烷氧基烷基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基和O-羰基的定量稳定作用。已经发现，α-氧碳负离子通过作为 O-取代基的羰基比通过烷基或烷氧基烷基更好地稳定，而不同的 O-羰基取代基的阴离子稳定效果是可比的。发现 N-氨基甲酰基比其 O-氨基甲酰基对应物具有更高的稳定作用。提供的 NMR 数据表明，苄基 N 或 O 取代的碳负离子具有高度平面化的结构，其中负电荷高度离域。从锡-锂交换中获得的稳定性数据可以轻松转换为“有效 pK”数据，这些数据可用于预测酸...
• Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo5010907

  日期：2014.8.1

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.