顺丁烯二酸单甲酯 | 3052-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺丁烯二酸单甲酯
• 中文别名: 马来酸单甲酯；(Z)-2-丁烯二酸单甲酯
• 英文名称: monomethyl maleate
• 英文别名: maleic acid monomethyl ester；(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid；methyl hydrogen maleate；methyl maleate
• CAS: 3052-50-4
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C (decomp)
• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处密封保存。

SDS

马来酸单甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Monomethyl Maleate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 马来酸单甲酯
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 3052-50-4
俗名： Maleic Acid Monomethyl Ester , Methyl Hydrogen Maleate
马来酸单甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H6O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
马来酸单甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.26
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 易引起歧化，并且易引起马来酸沉淀
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
马来酸单甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基甲基富马酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING MONOMETHYL FUMARATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS FUMARATE DE MONOMÉTHYLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备单甲基富马酸的新方法，该方法可以优选用于治疗和/或预防系统性疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病（如多发性硬化和牛皮癣）等。此外，本发明涉及将特定化合物用作制备单甲基富马酸前药的过程中间体的用途。

  公开号：

  WO2017108960A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 以 甲醇 为溶剂， 生成 顺丁烯二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of pyrazole-5-acetic acid

  摘要：

  具有抗炎和退热作用的化合物具有以下一般式##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个是苯基，可以被卤原子、具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基或三氟甲基取代，R.sub.3是直链或支链饱和或不饱和脂肪烃基或具有3至7个碳原子的环脂烃基，或苄基或苯基，苄基或苯基可以在苯环上被卤原子、具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基或三氟甲基取代，或者这些取代基中的任意两个，R.sub.4是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，A是具有以下式之一的基团--COOH、--COOR.sub.5和--CONR.sub.6 R.sub.7，在其中R.sub.5是具有1至4个碳原子的烷基或苄基，R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，或R.sub.6和R.sub.7与它们连接的氮原子一起表示吡咯烷基、哌啶烷基或吗啉烷基。

  公开号：

  US03984431A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧羰基)-恶唑烷-4-羧酸 在 顺丁烯二酸单甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[3-[(4R)-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]pyrazol-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New pyrazole containing bicarboxylic α-amino acids: mimics of the cis amide bond

  摘要：

  A series of novel optically active oc-amino acids, containing a pyrazole ring, which can be regarded as building blocks for peptidomimetics, have been prepared starting from readily available oc-amino acids. The synthetic strategy employed allows the regio- and stereoselective preparation of 1,3- or 1,5-substituted pyrazolyl rings. The pyrazole containing peptidomimetics can be considered as analogues of peptides with a cis amide bond. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01847-x

文献信息

• Benzamides and related inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09108922B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  描述了包括其药用可接受异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物在内的新型苯甲酰胺化合物，具有对哺乳动物凝血因子Xa的活性。还描述了含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Synthesis of imidazo(4,5-e)(1,4)diazepine and imidazo(4,5-e)(1,4)oxazepine derivatives using caffeidine, a hydrolysis product of caffeine.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.34.3573

  日期：——

  Synthesis of imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines using caffeidine (1) was studied. Caffeidine was condensed with various α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives to give N-(α, β-unsaturated acyl)caffeidines (4). Intramolecular Michael addition of 4 having an electron-withdrawing group at the β-position of the α, β-unsaturated acyl group afforded imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines (5, 6). Compounds of the same type (14) were also prepared by treatment of N-(α-halogenoacyl)caffeidines (13) with EtONa in abs. EtOH. On the other hand, heating of 13 in H2O gave imidazo[4, 5-e][1, 4]oxazepines (15). Compounds 5d, 15b, and 15c showed arterial relaxing activities.

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• Ionization Shifts in1H-NMR Spectra of ?,?-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Peter Grossen、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690324

  日期：1986.5.7

  Changes in chemical shifts of olefinic protons in a number of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic acids caused by ionization of the COOH group were investigated. The ionization shifts of α-H-atoms are −0.09 to 0.07 ppm, those of β-H-atoms are 0.32−0.47 ppm. The ionization shifts of δ-H-atoms are substantially larger than those of γ-H-atoms. The ionization shifts can be used for immediate determination

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。