methyl 4-hydroxy-2-butenoate | 29576-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxybut-2-enoate；methyl (E)-4-hydroxy-2-butenoate；(E)-methyl 4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 29576-13-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: QBFTZEUCFMABJD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.180 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-bis<(E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyloxy>propane
  参考文献：
  名称：

  带有醚键的三烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00920-5
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solvent-free intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles: scope and limitations

  摘要：

  We report the microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions proceed under these conditions within 15-40 min in 16-84% yields. An influence of the microwave irradiation upon various [3+2] cycloaddition reaction intermediates was studied. Additionally, a scope and limitations of these reactions including an influence of the dipolarophile geometry upon the cycloaddition selectivity and steric demands of the dipole upon its reactivity were also disclosed. These observations led us to postulate a preferable transition state of the reaction. Finally, an influence of the microwave irradiation to the isomerization of activated olefins was also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.074
• 作为试剂：
  描述：

  (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol 、 二苯二氯硅烷 在 methyl 4-hydroxy-2-butenoate 、 三乙胺 作用下， 生成 bis<(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane 、 (+/-)-methyl (E,E,E)-8-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate 、 bis<(E,E)-3,5-heptadien-2-yloxy>diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Formation of medium-ring diolides via intramolecular Diels-Alder reactions of dicarboxylic ester-tethered trienes
  作者：Donald Craig、Mark J Ford、James A Stones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02181-7

  日期：1996.1

  The synthesis and IMDA reactions of diester-tethered trienes 1, 2 and 3 are described.

  二酯系留三烯的合成和反应IMDA 1，2和3中描述。
• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。
• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化