bromozinc(1+),dodecane | 869589-06-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromozinc(1+),dodecane
• 英文别名: dodecylzinc(II) bromide；n-dodecylzinc bromide；dodecylzinc bromide
• CAS: 869589-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₅BrZn
• 分子量: 314.625
• InChiKey: USLRAWHESVXQIM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),dodecane 在 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel⁽⁰⁾ 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-dodecyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基亚氨基糖作为戈谢病药理伴侣的对接研究和生物学评估†

  摘要：

  我们报告了一系列α-1- C-烷基化的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为戈谢病的药理伴侣。母体化合物DAB没有显示出对人β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用，但显示出了中等程度的肠道α-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，α-1- C-烷基链长度的延长产生了一系列高效且选择性的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂。我们的α-1- C-十三烷基-DAB（5j）设计产生了一种有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，IC 50值为0.77μM。分子对接研究表明，α-1- C-十三烷基与疏水口袋具有良好的相互作用，糖类似物部分（DAB）与形成Asp127，Glu235和Glu340的必要氢键相互作用。此外，α-1- C-十三烷基-DAB（5j）在有效浓度下比异豆胺低10倍，显示出增强的活性。因此，α-1- C-十三烷基-DAB提供了吡咯烷亚氨基糖的第一个实例，它是一类新的有

  DOI：

  10.1039/c5ob02223a
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 bromozinc(1+),dodecane
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIC PRECURSORS FOR PRODUCING GRAPHENE NANORIBBONS AND METHODS FOR PREPARING THEM

  摘要：

  通用公式（I）的寡苯单体，其中R1和R2彼此独立，为H、卤素、—OH、—NH2、—CN、—NO2或线性或支链的饱和或不饱和C1-C40碳氢残基，可用卤素（F、Cl、Br、I）、—OH、—NH2、—CN和/或—NO2进行1到5次取代，其中一个或多个CH2基团可被—O—或—S—取代，或者是一个可选择取代的芳基、烷基芳基或烷氧基芳基残基；m代表0、1或2。

  公开号：

  US20140353554A1

文献信息

• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• Columnar Self-Assembly in Electron-Deficient Heterotriangulenes
  作者：Milan Kivala、Wojciech Pisula、Suhao Wang、Alexey Mavrinskiy、Jean-Paul Gisselbrecht、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201300253

  日期：2013.6.17

  series of soluble carbonyl‐bridged heterotriangulenes, in which flexible n‐dodecyl chains are attached through different spacers to the planar nitrogen‐centered polycyclic core, have been synthesized. The introduction of triisopropylsilylethynyl moieties enabled, for the first time, the characterization of single‐crystal columnar packing of a substituted heterotriangulene by X‐ray crystallography. Electrochemical

  一系列可溶的羰基桥联杂三烯，其中柔性n十二烷基链通过不同的间隔基连接到平面的以氮为中心的多环核上。三异丙基甲硅烷基乙炔基基团的引入首次使用X射线晶体学表征取代的杂三烯的单晶柱状堆积成为可能。电化学研究表明，羰基桥杂杂三烯核是可逆的两电子转移的合理强受体。取代的杂三烯在溶液中，在表面上以及在主体中自组装的趋势似乎敏感地取决于侧向取代基的性质，其空间需求和所应用的溶液加工条件。可以得出以下结论：1）杂三烯核与n之间存在额外的亚苯基部分十二烷基链通过扩展π共轭多环盘促进自组装； 2）棒状亚乙炔基间隔基引入了一些额外的柔韧性，因此降低了整体聚集趋势； 3）亚苯基-亚乙炔基部分的两个特征组合引起热致液晶性。
• [EN] MONO-, OLIGO- AND POLYTHIENO[3,2-b]THIOPHENES<br/>[FR] MONO-, OLIGO- AND POLYTHIENO[3,2-B]THIOPHENES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005111045A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to novel mono-, oligo- and polythieno[3,2-b]thiophenes, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like for example liquid crystal displays, optical films, organic field effect transistors (FET or OFET) for thin film transistor liquid crystal displays and integrated circuit devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays, and in photovoltaic and sensor devices, and to field effect transistors, light emitting devices or ID tags comprising the novel polymers.

  本发明涉及新型单体、寡聚物和聚噻吩[3,2-b]噻吩，以及它们作为半导体或电荷传输材料的用途，用于光学、电光或电子器件，例如液晶显示器、光学薄膜、有机场效应晶体管（FET或OFET）用于薄膜晶体管液晶显示器和集成电路器件，例如RFID标签，平板显示器中的电致发光器件以及光伏和传感器器件，并且涉及包含新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或ID标签。
• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Amine Derivatives via a Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja204080s

  日期：2011.8.3

  Palladium-catalyzed hydroalkylation of allylic amine derivatives by alkylzinc reagents is reported. This reductive cross-coupling reaction yields anti-Markovnikov products using a variety of allylic amine protecting groups. Preliminary mechanistic studies suggest that a reversible β-hydride elimination/hydride insertion process furnishes the primary Pd-alkyl intermediate, which then undergoes transmetalation

  报道了烷基锌试剂在钯催化下烯丙基胺衍生物的加氢烷基化。这种还原性交叉偶联反应使用各种烯丙胺保护基团产生抗马尔科夫尼科夫产物。初步机理研究表明，可逆的 β-氢化物消除/氢化物插入过程提供初级 Pd-烷基中间体，然后进行金属转移，然后还原消除以形成新的 sp(3)-sp(3) 碳-碳键。