(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 | 131864-67-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
• 中文别名: 2,6-双[(4R)-(+)-异丙基-2-氧杂佐林-2]吡啶；2,6-双((4R)-(+)-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶；2,6-双[(4R)-(+)-异丙基-2-噁唑啉-2-基]吡啶；(R,R)-2,2'-(2,6-吡啶二基)双(4-异丙基-2-恶唑啉)；(+)-2,6-双[(4R)-4-(异丙基)-2-恶唑啉-2-基]吡啶；2,6-双[(4R)-(+)-异丙基-2-恶唑啉-2-基]吡啶；R,R-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
• 英文名称: (R,R)-2,6-bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: (R,R)-iPrPybox；2,6-bis[(4R)-(+)-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine；(R)-ⁱPr-Pybox；(4R)-4-propan-2-yl-2-[6-[(4R)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 131864-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: CSGQGLBCAHGJDR-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(lit.)
• 比旋光度：
  +118° (c 1.0, CH2Cl2)
• 沸点：
  457.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥处，并确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R,R)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 131864-67-0
俗名： (R,R)-2,2'-(2,6-Pyridinediyl)bis(4-isopropyl-2-oxazoline)
(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H23N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
154°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：这是一种用于不对称催化的C2对称配体。由于噁唑啉氮能与多种金属强烈结合，因此容易形成双齿配位络合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 氯化铑(三水) 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到{2,6-bis{4'-(R)-isopropyloxazolin-2'-yl}pyridine} rhodium trichloride
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of ketones with chiral and C2-symmetrical bis(oxazolinyl)pyridine-rhodium catalysts

  摘要：

  Chiral and C2-symmetrical 2,6-bis(4'-R-oxazolin-2'-yl)pyridines (pybox, 1a-e, R = i-Pr, sec-Bu, t-Bu, Et, and Ph) have been newly designed and synthesized from the corresponding optically active beta-amino alcohols and pyridine-2,6-dicarboxylic acid as auxiliaries for metal-catalyzed reactions. We have found that the trivalent rhodium-pybox complexes 2a-e can act as catalysts for asymmetric reduction of ketones with diphenylsilane. The (S,S)-ip-pybox-rhodium complex 2a (1 mol % with respect to the ketone) with the aid of AgBF4 has exhibited an extremely high level of enantioselectivity for the reduction of acetophenone derivatives, above 90% ee on the average. Under the same reaction conditions, we have attained complete selection of the prochiral face of 1-tetralone in 99% ee. Several other ketones also have relatively higher results e.g. 95% ee for ethyl levulinate, 94% ee for 1-acetylnaphthalene, and 63% ee for 2-octanone. We have examined alpha,beta-unsaturated ketones, resulting in an exclusive 1,2-reduction for benzalacetone, beta-ionone, and chalcone but in lower enantioselection. We have also examined the effect of the substituents on the pybox ligands in the reduction of acetophenone and ethyl levulinate. In the mixed-ligand experiments a facile ligand-exchange reaction between the coordinating pybox and the free pybox ligand in the reaction media was observed, resulting in complete linearity of the enantiomeric excess between the product and the catalytic system.

  DOI：

  10.1021/om00048a029
• 作为试剂：
  描述：

  在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基高氯酸铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-ethyl-4-phenylbutyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  CO2 对映选择性镍电催化还原炔丙羧化

  摘要：

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04211

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203023A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indole derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20080194672A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• 5-DEMETHOXYFUMAGILLOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20090247503A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Provided herein are 5-demethoxyfumagillol and its derivatives. Also provided herein are methods of making the 5-demethoxyfumagillol and derivatives. Also provided herein are biological activities of the 5-demethoxyfumagillol and derivatives and methods of using same for treating diseases.

  本文提供了5-去甲氧富马醇及其衍生物。本文还提供了制备5-去甲氧富马醇和衍生物的方法。本文还提供了5-去甲氧富马醇和衍生物的生物活性以及利用它们治疗疾病的方法。
• Trimethylsilylcarbene and bis(trimethylsilyl) formaldehyde azine complexes of chiral bis(4-isopropyloxazolinyl)pyridine(dichloro)ruthenium(II)
  作者：Soon-Bong Park、Hisao Nishiyama、Yoshiki Itoh、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39940001315

  日期：——

  A mixture of [RuIICl2(p-cymene)}2]1 and 2,6-bis(4-isopropyloxazolinyl)pyridine (pyboxip)2 was treated with trimethylsilyldiazomethane to give the trimethylsilylcarbene complex trans-[RuIICl2(pyboxip)(CHSiMe3)]3 at 0–15 °C in 94% yield and the azine complex trans-[RuIICl2(pyboxip)(Me3SiCHN–NCHSiMe3)] at 25–35 °C in 73% yield; the catalytic activity of 3 was examined for dimerization and asymmetric

  [Ru II Cl 2（p- cymene）} 2 ] 1和2,6-双（4-异丙基恶唑啉基）吡啶（pyboxip）2的混合物用三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理，得到三甲基甲硅烷基卡宾配合物反式-[Ru II Cl 2（pyboxip）（CHSiMe 3）] 3在0–15°C下以94％的收率和嗪络合物反式-[Ru II Cl 2（pyboxip）（Me 3 SiCH N–N CHSiMe 3）]在25–35°C下收率73％；3的催化活性 用重氮乙酸乙酯检查二聚作用和不对称环丙烷化。