methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate | 118512-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate
• 英文别名: methyl (2R,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-[(2S)-4-(oxan-2-yloxy)butan-2-yl]undeca-4,8-dienoate
• CAS: 118512-42-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: WAFCAVHKFAMEDF-RZGGJLGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 三溴化磷 、 aluminum isopropoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 三乙胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5

文献信息

• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——