benzyl 2-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate | 1051863-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
• 英文别名: Benzyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1051863-82-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: COUUVDRELOYPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl 2-(benzyloxy)-4-((4-bromobenzyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 2-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544

文献信息

• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• Mild, efficient and rapid O-debenzylation of ortho-substituted phenols with trifluoroacetic acid
  作者：Steven Fletcher、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.022

  日期：2008.8

  aryl benzyl ethers with TFA is reported. Cleavage was fastest with ortho-electron-withdrawing groups on the phenolic ring, which we have attributed to a proton chelation effect, furnishing the deprotected phenols in excellent yields. The corresponding para-methoxybenzyl, allyl and iso-propyl ethers were also cleanly removed under these conditions. In addition, the selective aryl benzyl ether debenzylation

  据报道，用TFA温和有效地解封了芳基苄基醚。用酚环上的邻位吸电子基团进行裂解的速度最快，这归因于质子的螯合作用，以极好的收率提供了脱保护的酚。相应的对位甲氧基苄基，烯丙基和异-丙基醚类也干净地在这些条件下除去。另外，还观察到在苄基酯，氨基甲酸Cbz和氨基甲酸Boc存在下的选择性芳基苄基醚脱苄基反应。