(3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane | 55776-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (3E)-3-(5-benzyloxy-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane；(2E)-1-benzyloxy-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octene；6,7-epoxy-3,7-dimethyl-oct-2-enyl benzyl ether；3-(5-Benzyloxy-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane；2,2-dimethyl-3-[(E)-3-methyl-5-phenylmethoxypent-3-enyl]oxirane
• CAS: 55776-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: LHENEZMVOQWJQQ-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Plaunotol 的高立体选择性全合成

  摘要：

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1433
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of artekeiskeanol B and D

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.714

文献信息

• New Methodology for the Conversion of Epoxides to Alkenes
  作者：Feng-Ling Wu、Benjamin P. Ross、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.200901264

  日期：2010.4

  Epoxides have been transformed in good yields to alkenes by a process involving (i) ring-opening of the epoxide with 2-mercaptobenzothiazole, (ii) oxidation of the derived s-hydroxy thioethers to the corresponding sulfones, and (iii) thermal or base-promoted fragmentation of these sulfones to alkenes. The stereochemistry of the starting epoxide is transfer-red faithfully to the alkene product, because

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Studies on the synthesis of DNA-damaging part of leinamycin: regioselectivity in Ti(OiPr)4 mediated opening of hydroxy epoxides with carboxylic acids
  作者：Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.050

  日期：2005.8

  The preparation of the key intermediate in the synthesis of the DNA damaging fragment of the anticancer antibiotic leinamycin starting from geraniol is described. The synthetic sequence involves the building of a quaternary asymmetric center through kinetic resolution through Sharpless epoxidation followed by the regioselective opening of the resultant enantiomerically pure hydroxyepoxide and intramolecular

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。
• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。