(3S,4R,6E,10Z)-4-hydroxymethyl-1-tetrahydropyranyloxy-3,7,11-trimethyl-6,10-tridecadiene | 118512-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,6E,10Z)-4-hydroxymethyl-1-tetrahydropyranyloxy-3,7,11-trimethyl-6,10-tridecadiene
• 英文别名: (2R,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-[(2S)-4-(oxan-2-yloxy)butan-2-yl]undeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 118512-45-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃
• 分子量: 352.558
• InChiKey: WRMHMJOJTKWBFA-NQFIPVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6E,10Z)-4-hydroxymethyl-1-tetrahydropyranyloxy-3,7,11-trimethyl-6,10-tridecadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2'S,1R,4E)-6-benzyloxy-4-methyl-1-(2'-methyloxiranyl)-hex-4-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3S,4R,6E,10Z)-4-hydroxymethyl-1-tetrahydropyranyloxy-3,7,11-trimethyl-6,10-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5

文献信息

• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——