methyl 15-hydroxydehydroabietate | 29461-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15-hydroxydehydroabietate
• 英文别名: 15-hydroxydehydroabietic acid methyl ester；methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 29461-23-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: IGUDTNVZIOWVIV-DUXKGJEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-hydroxydehydroabietate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (+)-8,11,13-abietatrien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径：在一些生物活性的松果烷和去甲环烷类萜类化合物的首次合成中的应用

  摘要：

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.037
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 15-hydroxydehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  15-hydroperoxydehydroabietic acid—a contact allergen in colophony from Pinus species

  摘要：

  A new hydroperoxide, 15-hydroperoxydehydroabietic acid (15-HPDA), with contact allergenic properties has been detected in rosin obtained from Pinus species. Detection was facilitated using a synthetic preparation of 15-HPDA for reference purposes. The synthesis and the detection (HPLC and GC) of 15-HPDA in rosin are described. The allergenic activity of 15-HPDA was studied in an experimental sensitization test on guinea-pigs.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00762-i

文献信息

• Krohn, Karsten; Budianto, Emil; Floerke, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 911 - 920
  作者：Krohn, Karsten、Budianto, Emil、Floerke, Ulrich、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of benzylic hydroxydehydro-abietic acid methyl esters and their corresponding trimethylsilyl ethers
  作者：Robert A. Franich、Patrick T. Holland

  DOI：10.1002/oms.1210201111

  日期：1985.11
• Norin,T.; Winell,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 2289 - 2296
  作者：Norin,T.、Winell,B.

  DOI：——

  日期：——
• 15-hydroperoxydehydroabietic acid—a contact allergen in colophony from Pinus species
  作者：Li P Shao、Elisabeth Gäfvert、Ulrika Nilsson、Ann-Therese Karlberg、J.Lars G Nilsson

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00762-i

  日期：1995.3

  A new hydroperoxide, 15-hydroperoxydehydroabietic acid (15-HPDA), with contact allergenic properties has been detected in rosin obtained from Pinus species. Detection was facilitated using a synthetic preparation of 15-HPDA for reference purposes. The synthesis and the detection (HPLC and GC) of 15-HPDA in rosin are described. The allergenic activity of 15-HPDA was studied in an experimental sensitization test on guinea-pigs.
• New route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives: application to the first synthesis of some bioactive abietane and nor-abietane type terpenoids
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、J.J. Guardia、M. Lachkar、A. Dahdouh、A. Lara、I. Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.037

  日期：2006.4

  A new route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives from abietic acid (11), via abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid (12), is reported. Utilizing this, the first synthesis of bioactive terpenes 3, 6, 9 and 10, as well as natural diol 4 and lactones 7–8 was achieved.

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。