prodigiosin | 1073427-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: prodigiosin
• CAS: 1073427-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: SZXDNGVQRDTJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prodigiosin 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-bromo-5'-[(3-bromo-5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4'-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  粘质沙雷菌 ATCC 27117 细菌生物色素灵菌红的新型溴化衍生物的合成、抗癌潜力和综合毒性研究

  摘要：

  灵菌红素（prodiginines）是一类具有显着生物活性和颜色的细菌次级代谢产物。在本研究中，从易于获得的粘质沙雷氏菌ATCC 27117 菌株中优化生产、纯化和表征灵芝红素 (PG) 已在 24 小时内达到 14 mg/L 的培养水平。此外，生产的 PG 的环境友好溴化用于提供新型的 PG 单溴化和二溴化衍生物。PG 及其溴衍生物显示出抗癌潜力，对所有测试的癌细胞系和诱导细胞凋亡的 IC 50值范围为 0.62–17.00 µg/mL，但对健康细胞系的选择性低。所有化合物均不影响秀丽隐杆线虫浓度高达 50 µg/mL。然而，使用斑马鱼 ( Danio rerio ) 模型系统在体内观察到与亲本 PG 相比，Br 衍生物的毒性有所改善，当在受精后 6 小时施用 10 µg/mL 时，死亡率分别为 100%、30% 和 0%分别由 PG、PG-Br 和 PG-Br 2设计，这是进一步优化细

  DOI：

  10.3390/molecules27123729
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 盐酸 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 prodigiosin
  参考文献：
  名称：

  一种铁死亡诱导剂的制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于药物应用技术领域，公开了一种铁死亡诱导剂的制备方法与应用，具体公开了一种灵菌红素的制备方法，包括以下步骤：将式5所示的化合物与式11所示的化合物反应制得灵菌红素。本发明提供的灵菌红素制备方法不需要选用复杂的催化体系，制备步骤简单，降低了灵菌红素的制备成本。

  公开号：

  CN115093356A

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR STIMULER LA DÉGRADATION DES PROTÉINES ET PROCÉDÉS UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013170147A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In one embodiment, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. Compounds of the present invention may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在一种实施方式中，该发明包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。本发明中考虑的目标蛋白质包括后转录修饰蛋白质或细胞内蛋白质。本发明的化合物可用于治疗蛋白质降解是一种可行的治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• [EN] NOVEL ZWITTERIONIC FLUORESCENT DYES FOR LABELING IN PROTEOMIC AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS ZWITTERIONIQUES FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE EN PROTEOMIQUE ET AUTRES ANALYSES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MONTANA STATE

  公开号：WO2004009598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of proteins. The invention provides for highly soluble zwitterionic dye molecules where the dyes and associated side groups are non-titratable and maintain their net zwitterionic character over a broad pH range, e.g. between pH 3 and 12. These dye molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于蛋白质标记和鉴定的有用的组合物和方法。本发明提供了一种高度可溶的两性离子染料分子，其中染料和相关侧链不具可滴定性，在广泛的pH范围内保持其净两性离子特性，例如在pH 3到12之间。这些染料分子在多种应用中具有实用价值，包括在蛋白质组学领域的使用。
• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• [EN] TRIHETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING CANCER OR VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSES TRIHETEROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DU CANCER OU DE MALADIES VIRALES
  申请人：GEMIN X BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004106328A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to novel Triheterocyclic Compounds, formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, where in: Q1 is -O-, -S- or -N(R1)-; Q2 is -C(R3)- or -N-; Q3 is -C (R5)- or -N-; Q4 is -C (R9)- or -N-; compositions comprising a Triheterocyclic Compound, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering a Triheterocyclic Compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell, treating or preventing a viral infection, or inhibiting the replication and/or infectivity of a virus.

  本发明涉及新型三杂环化合物，化学式（I）：及其药学上可接受的盐，其中：Q1为-O-，-S-或-N(R1)-；Q2为-C(R3)-或-N-；Q3为-C(R5)-或-N-；Q4为-C(R9)-或-N-；包括三杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，包括给予三杂环化合物。本发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长，治疗或预防病毒感染，或抑制病毒的复制和/或传染性。