4-甲氧基-2,1,3-苯并噻二唑 | 1753-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-甲氧基-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4-甲氧基苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-Methoxy-2,1,3-benzthiodiazol
• 英文别名: 4-methoxybenzo-2,1,3-thiadiazole；4-Methoxy-2,1,3-benzothiadiazol；4-Methoxybenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-methoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1753-23-7
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: PIRWHKMXKJQNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  255.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,1,3-苯并噻二唑 生成 4-Methoxy-5-nitro-2,1,3-benzthiodiazol
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-硫代和硒代二唑XLV的研究。4-羟基-和4-乙氧基苯并-2,1,3-噻二唑的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172554
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 4-甲氧基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  苯并-2,1,3-噻二唑的某些衍生物的氧化和还原

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471566

文献信息

• Regioselectivity of the addition of Group IVB organometallic radicals to substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles. An ESR investigation
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Dea Forentini Dal Monte、Marco Lucarini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86190-2

  日期：1991.1

  Silyl, germyl, stannyl radicals have been reacted with a variety of ring substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles, and the paramagnetic adducts resulting from addtion to one of the heterocyclic nitrogens have been characterized by means of ESR spectroscopy. Reactions with unsymmetrically substituted substrates lead to the formation of two distinct isomeric adducts, whose relative amounts depend on the

  甲硅烷基，癸基，苯乙烯基已与各种环取代的苯并[2,1,3]噻二唑反应，并且通过ESR光谱对由杂环氮之一加成所产生的顺磁性加合物进行了表征。与不对称取代的底物的反应导致形成两个不同的异构体加合物，其相对量取决于取代基所施加的空间和电子效应。对于在5位带有取代基的化合物，每个单独的异构体加合物的量似乎与其共振稳定程度直接相关。位置4的取代基可分为两类：仅发挥空间效应（Me，Cl）的取代基将附加原子导向受阻较小的氮，而取代基（如MeO）和程度较小的取代基，CN支持更近距离的激进攻击。虽然更多地阻碍了氮。随着温度的升高，有时会观察到两种物质相对稳定性的逆转。
• Tuning the Emission Properties of 2,1,3‐Benzothiadiazoles via Regioselective Substitution
  作者：Mauricio Posada Urrutia、Christine Dyrager

  DOI：10.1002/chem.202400644

  日期：2024.6.17

  Regioselective mono- and disubstitution of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) can result in long-lived fluorescence and overcome strong fluorescence quenching in polar protic solvents, addressing a limitation of many previously described BTD derivatives.

  2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 的区域选择性单取代和双取代可以产生长寿命的荧光，并克服极性质子溶剂中的强荧光猝灭，解决了许多先前描述的 BTD 衍生物的局限性。
• Efros,L.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 507 - 511
  作者：Efros,L.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 4-substituted benzo-2,1,3-thiadiazoles to 5-chloro-4,7-dioxobenzo-2,1,3-thiadiazole by action of hydrogen peroxide and hydrochloric acid
  作者：I. A. Belen'kaya、G. P. Krokhina、S. A. Sirik、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00475579

  日期：1988.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: SVol.B2, 1.1.2.2.5, page 29 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——