4-甲氧基苯丙酸乙酯 | 22767-72-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯丙酸乙酯
• 中文别名: 正庚烷磺酸钠
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(p-methoxyphenyl)propanoate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 22767-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD02258632
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BDSDTKZBFYSNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165℃ (14 Torr)
• 密度：
  1.0628 g/cm3 (25℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

乙基-p-甲氧基桂皮酸是从红花豌豆可食用根茎中分离出的一种酚类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 diisopropopylaminoborane 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基硼烷进行镍催化的苯甲醚衍生物中的碳氧键还原还原反应

  摘要：

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₈H₁₈Co^(1-)*K⁽¹⁺⁾*2C₄H₁₀O₂ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-甲氧基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无杂原子的芳烃钴和芳烃铁催化剂用于加氢

  摘要：

  发现加氢甲酰化75年后，钴催化剂正在氢化反应中复兴。我们评估了芳烃金属盐，其中低价金属种类（在概念上不同于基于杂原子的配体）通过π与烃的配位作用得以稳定。双（蒽）钴酸钾1和高铁酸钾2可被视为准“裸”阴离子金属物质的合成前体。与不饱和分子（烯烃，芳烃，羰基化合物）的氢化反应中存在的各种π受体（不稳定）配位有效地阻碍了它们的聚集。烯烃加氢的动力学研究，NMR光谱学和中毒研究支持了衍生自1的均相催化剂的形成它通过烯烃的配位得以稳定。该催化剂概念补充了将具有杂原子供体配体的配合物用于还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308967

文献信息

• Selective hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds on silica-supported copper nanoparticles
  作者：Jorge Mendes-Burak、Behnaz Ghaffari、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8cc08457b

  日期：——

  Silica-supported copper nanoparticles prepared via surface organometallic chemistry are highly efficient for the selective hydrogenation of various α,β-unsaturated carbonyl compounds yielding the corresponding saturated esters, ketones, and aldehydes in the absence of additives. High conversions and selectivities (>99%) are obtained for most substrates upon hydrogenation at 100–150 °C and under 25

  通过表面有机金属化学方法制备的二氧化硅负载的铜纳米粒子对于各种α，β-不饱和羰基化合物的选择性加氢反应非常高效，可在没有添加剂的情况下产生相应的饱和酯，酮和醛。在100–150°C和25 bar H 2下氢化时，大多数底​​物均获得高转化率和选择性（> 99％）。
• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Catalytic Generation of Activated Carboxylates from Enals:  A Product-Determining Role for the Base
  作者：Stephanie S. Sohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol051269w

  日期：2005.9.1

  from imidazolium or triazolium salts and bases react with enals, leading to the catalytic generation of homoenolates. The fate of these intermediates is determined by the catalytic base: strong bases such as (t)BuOK lead to carbon-carbon bond formation, while weaker bases allow protonation of the homoenolate and subsequent generation of activated carboxylates. This discovery, along with the design of a

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]
• Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Electrophile Coupling Reaction of 1,3-Dimesylates for the Synthesis of Alkylcyclopropanes
  作者：Amberly B. Sanford、Taylor A. Thane、Tristan M. McGinnis、Pan-Pan Chen、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.0c01330

  日期：2020.3.18

  3-diol derivatives. Notably, this transformation is utilized to synthesize a range of mono- and 1,2-disubstituted alkylcyclopropanes, including those derived from terpenes, steroids, and aldol products. Additionally, enantioenriched cyclopropanes are synthesized from the products of proline-catalyzed and Evans aldol reactions. A procedure for direct transformation of 1,3-diols to cyclopropanes is also

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。
• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。