diisopropopylaminoborane | 22092-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: diisopropopylaminoborane
• 英文别名: diisopropylaminoborane；Diisopropylamino-boran；(Diisopropylamino) boron；N-boranyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 22092-92-8
• 化学式: C₆H₁₆BN
• 分子量: 113.011
• InChiKey: UAQFYIRWWLYXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-39 °C(Press: 60 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropopylaminoborane 在 钯 p-BrC₆H₄N(CH₃)2, or p-IC₆H₄N(CH₃)2 、 triethylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [4-(dimethylamino)phenyl]-[di(propan-2-yl)amino]boron
  参考文献：
  名称：

  Improved transparency–nonlinearity trade-off with boroxine-based octupolar molecules

  摘要：

  一系列源自硼环结构的八极分子被设计，并通过在溶液中进行谐波光散射实验来研究其光学非线性特性；结果发现，这些分子在近紫外-可见区域（λmax ≤ 280 nm）具有优良的透明度，并且显著的一级超极化率（高达β(0) = 56 × 10⁻³⁰ esu）。

  DOI：

  10.1039/b308664j
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 硫酸 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 diisopropopylaminoborane
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷配合物的直接芳基化反应生成的硼酸：空气和水稳定的硼源

  摘要：

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588345
• 作为试剂：
  描述：

  4-fluorophenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 diisopropopylaminoborane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-氟苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Lithium aminoborohydrides 17. Palladium catalyzed borylation of aryl iodides, bromides, and triflates with diisopropylaminoborane prepared from lithium diisopropylaminoborohydride

  摘要：

  The Alcaraz-Vaultier borylation of aryl halides and triflates is reported utilizing diisopropylaminoborane (BH2N(Pr-i)(2)) prepared from the corresponding lithium aminoborohydride (LAB reagent). BH2N(Pr-i)(2) prepared by reacting lithium diisopropylaminoborohydride with trimethylsilyl chloride, provided the most consistent isolated yields from this reaction. Catalytic amounts of palladium dichloride produced the highest yields from aryl iodides, while catalytic tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(chloroform) provided the best yields for aryl bromides and triflates. This route to boronic acids is mild enough to tolerate various functionalities and for the first time employs aryl triflates as substrates for the Alcaraz-Vaultier borylation. In addition, it was found that both boronic acid and ester compounds could be isolated from the reaction mixture utilizing simple work-up procedures. Treatment of the reaction intermediate with an acid/base work-up provided the corresponding boronic acid, while treating the same intermediate with a diol, such as neopentyl glycol, afforded the corresponding boronic ester. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.065

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed borylation reaction of 1-alkenyl halides with diispropylaminoborane
  作者：Lisenn Euzénat、David Horhant、Cédric Brielles、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.054

  日期：2005.6

  The palladium-catalyzed borylation reaction of 1-alkenyl halides with diisopropylaminoborane leads efficiently and stereospecifically to the corresponding trans-1-alkenyl(diisopropylamino)boranes in good yields.

  钯催化的1-链烯基卤化物与二异丙基氨基硼烷的硼化反应以良好的收率有效且立体定向地产生了相应的反式-1-链烯基（二异丙基氨基）硼烷。
• 一种含硼有机电致发光化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN111471064A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种含硼有机电致发光化合物及其在有机电致发光器件上的应用，属于半导体技术领域。所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1)所示的结构：本发明还公开了上述含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Solvent and Temperature Effects on the Reduction and Amination Reactions of Electrophiles by Lithium Dialkylaminoborohydrides
  作者：Lubov Pasumansky、Christopher J. Collins、Lawrence M. Pratt、Ngân Vǎn Nguỹên、B. Ramachandran、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo062154o

  日期：2007.2.1

  The influence of temperature and solvent effects on the reduction and amination mechanisms of iodomethane by lithium N,N-diisopropylaminoborohydride (iPr-LAB) was examined in varying concentrations of THF and dioxane. The reactions of benzyl chloride and trimethylsilyl chloride with iPr-LAB in THF were also studied. The amination of iodomethane is favored over reduction at low and room temperatures

  在不同浓度的THF和二恶烷中，考察了温度和溶剂效应对N，N-二异丙基氨基硼氢化锂（i Pr-LAB）还原碘甲烷的影响。还研究了苄基氯和三甲基甲硅烷基氯与i Pr-LAB在THF中的反应。碘甲烷的胺化优于在低温和室温下于纯THF中还原以及在THF中增加二恶烷的量。在较高温度下，还原反应似乎与胺竞争。但是，在二恶烷溶剂中，无论温度如何，碘甲烷都只能生成胺化产物。另一方面，减少i当使用苄基氯和三甲基甲硅烷基氯时，氨基硼烷中的Pr-LAB是在THF中观察到的唯一产物。为了了解溶剂对产物分布的影响，使用从头算和密度泛函理论（DFT）计算来研究二甲基氨基硼氢化锂（LAB）在THF和二恶烷中还原氯甲烷和溴甲烷的机理。这些计算的结果表明，相对反应势垒高度受配位溶剂分子的性质影响很大，因此为实验观察提供了支持。
• Homogeneous Catalytic Dehydrocoupling/Dehydrogenation of Amine−Borane Adducts by Early Transition Metal, Group 4 Metallocene Complexes
  作者：Matthew E. Sloan、Anne Staubitz、Timothy J. Clark、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja909535a

  日期：2010.3.24

  The efficient catalytic dehydrocoupling of a range of amine-borane adducts, R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH(2)Ph 1c) by a series of group 4 metallocene type precatalysts has been demonstrated. A reduction in catalytic activity was detected upon descending the group and also on substitution of the cyclopentadienyl (Cp) ligands with sterically bulky or electron-donating

  一系列胺-硼烷加合物的高效催化脱氢偶联，R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH( 2)Ph 1c) 由一系列第 4 族茂金属型预催化剂得到证实。在该基团下降以及环戊二烯基 (Cp) 配体被空间体积大或供电子取代基取代时，检测到催化活性降低。发现前催化剂 Cp(2)TiCl(2)/2(n)BuLi 和 Cp(2)Ti(PMe(3))(2) 被认为是 [Cp(2)Ti] 的前体在均相催化过程中促进 1a 向 [Me(2)N-BH(2)](2) (3a) 的转化。机理研究确定线性二聚体 Me(2)NH-BH(2)-NMe(2)-BH(3) (2a) 作为反应中间体，随后进一步催化脱氢形成环状二聚体 3a。1a 的 (2)H-同位素体的合成允许从初始速率数据中提取 1a --> 2a 和 2a --> 3a