ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 182268-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 182268-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: MOTPSAXLZCLYRS-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 Fe⁽³⁺⁾-clay 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  通过Heck偶联-N-氧化-不对称二羟基化一锅合成手性二醇的三官能催化剂：在地尔硫卓和紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  由OsO4（2-）-WO4（2-）和包含PdCl4（2-）-OsO4（2-）-WO4（2-）的三官能催化剂组成，通过离子交换技术使用以下方法设计和制备首次设计的层状双氢氧化物（LDH）作为离子交换剂及其均相的双官能类似物K2OsO4-Na2WO4和三官能类似物Na2PdCl4-K2OsO4-Na2WO4被评估用于手性邻位二醇的合成。这些双官能和三官能催化剂在Sharpless手性配体（DHQD）2PHAL存在的情况下，在单个锅中使用H2O2作为末端氧化剂，分别进行不对称二羟基化-N-氧化和Heck不对称二羟基化-N-氧化。通过氧化N-甲基吗啉（NMM）原位生成甲基吗啉氧化物（NMO）。LDH（LDH-OsW）上负载的多相双功能催化剂显示出优异的活性，可提供比通过共价键合到树脂（resin-OsW）和二氧化硅（silica-OsW）上的季铵盐进行离子交换而开发的其他多相催化剂更高的收率的二醇。

  DOI：

  10.1021/jo026687i
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状原酸酯与酚的立体选择性和区域选择性反应。

  摘要：

  当在低温下用BF（3）x OEt（2）处理时，环状原酸酯会与酚发生立体选择性和区域选择性反应。苯酚对原酸酯的侵蚀发生在苯酚上给电子基团的开放碳对位（“ C加成”）或酚羟基（“ O加成”），具体取决于所形成阳离子的性质从原酸酯和BF（3）x OEt（2）的反应中获得。如果在室温下用BF（3）x OEt（2）处理，则由O加成产生的产物会还原为起始酚，C加成产物和O加成产物的混合物，但C加成产物在相同的条件。C-加成化合物的X射线结构分析表明，其立体化学与相似的原酸酯与来自TMSC1的氯化物反应中观察到的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/jo005736t

文献信息

• Synthetic applications of the cyclic iminocarbonate rearrangement: enantioselective syntheses of chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone
  作者：Jung Nam Park、Soo Y. Ko、Hun Y. Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00878-9

  日期：2000.7

  Chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone have been enantioselectively synthesized using the asymmetric dihydroxylation and the cyclic iminocarbonate rearrangement as key steps.

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。
• Osmium tetroxide in poly(ethylene glycol) (PEG): a recyclable reaction medium for rapid asymmetric dihydroxylation under Sharpless conditionsDedicated to Prof. Goverdhan Mehta on his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305154b/
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1039/b305154b

  日期：——

  PEG (400) has been used as a recyclable and rapid reaction medium for the asymmetric dihydroxylation of olefins; Sharpless ligand is efficiently recovered and recycled with good enantioselectivity.

  PEG (400) 已被用作烯烃不对称二羟基化的可回收快速反应介质；Sharpless 配体有效回收并循环利用，具有良好的对映选择性。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DILTIAZEM USING A HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DILTIAZEM UTILISANT UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004058734A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention comprises a simplified synthesis of (+)-diltiazem through IE-PdOsW wherein IE is ion-exchanger, catalyzed three-component coupling reaction and Fe3+-exchanged clay catalyzed ring opening of sulfite with 2-aminothiophenol followed by cyclization as key steps.

  该发明包括通过IE-PdOsW的简化合成(+)-地尔硫卓，其中IE是离子交换剂，催化的三组分偶联反应和Fe3+交换的粘土催化的亚硫酸盐环开启反应与2-氨基噻吩后接着环化作为关键步骤。
• Electronic Effects in Olefin Oxidation by Imidoosmium(VIII) Compounds
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/ejoc.200300774

  日期：2004.5

  Imido osmium(VIII) complexes are versatile oxidants for C−C double bond functionalisation. Despite their structural similarity with OsO4 their reactivity cannot always be compared with this seminal reagent. Detailed investigations including kinetic competition experiments are presented that uncover the electronic and steric preferences of osmium imido complexes. The different behaviour of OsO4 and

  亚氨基锇 (VIII) 配合物是用于 C-C 双键功能化的多功能氧化剂。尽管它们与 OsO4 的结构相似，但它们的反应性并不总是与这种开创性试剂相比。详细的研究包括动力学竞争实验，揭示了锇酰亚胺配合物的电子和空间偏好。阐明了 OsO4 及其亚胺衍生物对叔胺和二胺的不同行为。Hammett 相关性研究表明，各个氧化剂的反应谱范围从 OsO4 的强亲电行为到 OsO(NtBu)3 遇到的相当亲核的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)