methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate | 121710-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 121710-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: WOFXTXZBKSIXEI-KQLRNGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 rhodium on alumina 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲烷磺酸 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三苯甲基氢过氧化物 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 (2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85113-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3R)-epoxyfarnesol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85113-x

文献信息

• COREY, E. J.;HA, DEOK-CHAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 26, C. 3171-3174
  作者：COREY, E. J.、HA, DEOK-CHAN

  DOI：——

  日期：——