4-甲氧基苯基 4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 358681-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基 4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-甲氧基苯基4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；4-methoxyphenyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；p-methoxyphenyl 4-O-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Gal[26Bn]beta(1-4)Glc[236Bn]-beta-MP；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 358681-61-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₂
• 分子量: 899.047
• InChiKey: XEEOIRLVLCPQPN-HGKZHNLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0 to 132.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

SDS

Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP

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模块 1. 化学品
产品名称： Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 358681-61-5
俗名： 4-Methoxyphenyl 4-O-(2,6-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-
benzyl-β-D-glucopyranoside , LacMP 3'4'-OH, per OBn
分子式： C54H58O12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Gal[26Bn]β(1-4)Glc[236Bn]-β-MP

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Carbohydrate Sulfates by Sugar C‐Sulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  3'-Substituted p-methoxyphenyl beta-lactosides and one of their 3'-epimer were synthesized. The common feature of these compounds is the presence of a strong negative charge at position C-3' in the form of sulfonic acid moieties. The 3',4'-diol derivative of p-methoxyphenyl lactoside was also glycosylated with the thioglycoside of the sulfoulosonic acid. The two-regioisomeric trisaccharides were isolated but their deprotection failed. The aim of the present study was to find carbohydrate ligand(s), which can inhibit the adhesion between Helicobacter pylori and the gastrointestinal epithelial cells.

  DOI：

  10.1081/car-120037571
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯基 4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化寡糖的一锅法合成策略

  摘要：

  已经开发出一种使用单锅技术合成支链唾液酸化寡糖的新策略。唾液酸供体的反应性通常太弱而不能用作一锅合成中的第一糖基供体。然而，当唾液酸与不同的糖（如半乳糖）连接时，反应性会显着增强，并且可以进行调整以实现一锅法合成。当使用受阻受体时，NIS??TfOH??AgOTf 的组合用于激活硫糖苷以提高糖基化产率，如唾液酸化六糖的一锅组装所示。 关键词：一锅合成，唾液酸寡糖，新活化。

  DOI：

  10.1139/v02-131

文献信息

• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Boronic Acid-Catalyzed Regioselective Koenigs–Knorr-Type Glycosylation
  作者：Naoyuki Shimada、Tomoya Sugimoto、Mao Noguchi、Chikako Ohira、Yutaro Kuwashima、Naoya Takahashi、Noriko Sato、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00130

  日期：2021.4.16

  acid-catalyzed regioselective Koenigs–Knorr-type glycosylation is presented. The reaction of an unprotected or partially protected glycosyl acceptor with a glycosyl halide donor in the presence of silver oxide and a low catalytic amount of imidazole-containing boronic acid was found to proceed smoothly, which enables construction of a 1,2-trans glycosidic linkage with high regioselectivities. This is the

  提出了硼酸催化的区域选择性Koenigs–Knorr型糖基化反应。发现未保护的或部分保护的糖基受体与糖基卤化物供体在氧化银和低催化量的含咪唑的硼酸存在下的反应可顺利进行，从而可构建1,2-反式糖苷键具有高区域选择性。这是使用硼酸催化剂通过糖基受体中的顺式-邻位二醇的活化来引发区域选择性糖基化的第一个例子。
• Synthesis of the sialylated pentasaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus group B type VI
  作者：Tapasi Manna、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108294

  日期：2021.4

  strategy has been developed for the synthesis of the sialic acid containing pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Streptococcus group B type VI strain involving stereoselective α-glycosylation of sialic acid thioglycoside derivative. Stereoselective glycosylation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives and thioglycosides were carried out using perchloric acid supported over silica

  已经开发了一种有效的合成策略，用于合成含有唾液酸的五糖重复单元的链球菌B 型 VI 型菌株的细胞壁O抗原，涉及唾液酸硫糖苷衍生物的立体选择性 α-糖基化。使用负载在二氧化硅上的高氯酸 (HClO 4 –SiO 2 ) 作为固体酸催化剂，进行糖基三氯乙酰亚胺衍生物和硫代糖苷的立体选择性糖基化。已经筛选了一组唾液酸供体以获得令人满意的糖基化反应的产率和立体化学结果。
• A strategy for the one-pot synthesis of sialylated oligosaccharides
  作者：Zhiyuan Zhang、Kenichi Niikura、Xue-Fei Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1139/v02-131

  日期：2002.8.1

  A new strategy has been developed for the synthesis of branched sialylated oligosaccharides using one-pot technology. Sialyl donors are in general too weak in reactivity to be used as the first glycosyl donors in the one-pot synthesis. When sialic acid is linked to a different sugar such as galactose, the reactivity is, however, significantly enhanced and can be tuned to enable the one-pot synthesis

  已经开发出一种使用单锅技术合成支链唾液酸化寡糖的新策略。唾液酸供体的反应性通常太弱而不能用作一锅合成中的第一糖基供体。然而，当唾液酸与不同的糖（如半乳糖）连接时，反应性会显着增强，并且可以进行调整以实现一锅法合成。当使用受阻受体时，NIS??TfOH??AgOTf 的组合用于激活硫糖苷以提高糖基化产率，如唾液酸化六糖的一锅组装所示。 关键词：一锅合成，唾液酸寡糖，新活化。
• Boronic Acid/Palladium Hybrid Catalysis for Regioselective <i>O</i>-Allylation of Carbohydrates
  作者：Yuki Nakamura、Kazuma Irisawa、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02445

  日期：2024.1.19

  Novel imidazole-containing boronic acid and palladium hybrid catalysis for regioselective O-allylation of carbohydrates has been developed. This catalytic process enables the introduction of a useful allyl functional group into the equatorial hydroxy group of cis-1,2-diols of various carbohydrates with low catalyst loading and excellent regioselectivities. This is the first report on hybrid catalysis

  已经开发出用于碳水化合物区域选择性O-烯丙基化的新型含咪唑硼酸和钯杂化催化。该催化过程能够将有用的烯丙基官能团引入各种碳水化合物的顺式-1,2-二醇的赤道羟基中，并具有低催化剂负载量和优异的区域选择性。这是关于含路易斯碱的硼酸和过渡金属络合物的混合催化的第一份报告。