2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 140428-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2′-azidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-azidoethyl-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside；a-D-Mannopyranoside, 2-azidoethyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 140428-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 417.373
• InChiKey: DPAXDKFCBLGMIZ-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.8-82.1 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 铜 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.75h， 生成 2-{4-[27-(4-methoxyphenyl)-27,27-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxa-26-thiaheptacos-1-yl]-2,3-dihydro-1H-1,2,3,-triazol-1-yl}ethyl-6-deoxy-α-D-heptomannopyranouronic acid
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated platinum(iv) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects

  摘要：

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。

  DOI：

  10.1039/c6dt02207c

文献信息

• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Schizophyllans carrying oligosaccharide appendages as potential candidates for cell-targeted antisense carrier
  作者：Teruaki Hasegawa、Tomohisa Fujisawa、Munenori Numata、Takahiro Matsumoto、Mariko Umeda、Ryouji Karinaga、Masami Mizu、Kazuya Koumoto、Taro Kimura、Shiro Okumura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b412124b

  日期：——

  Schizophyllans carrying β-lactoside and α-mannoside appendages were prepared from native schizophyllan through NaIO4 oxidation followed by reductive amination using aminoethyl-β-lactoside and α-mannoside, respectively. The resulting schizophyllans form stable macromolecular complexes with polynucleotides, such as poly(C) and poly(dA). Specific affinity between these macromolecular complexes and saccharide-binding proteins was demonstrated by surface plasmon resonance and agarose gel staining assays. β-Lactoside-appended schizophyllan enhanced an antisense activity in hepatocytes which express lactoside-binding proteins on their cell surfaces.

  通过NaIO4氧化原生裂褶菌多糖，随后分别使用氨基乙基-β-半乳糖苷和α-甘露糖苷进行还原胺化反应，制备了带有β-半乳糖苷和α-甘露糖苷侧链的裂褶菌多糖。由此得到的裂褶菌多糖能与多聚核苷酸（如聚胞苷酸和聚dA）形成稳定的巨分子复合物。通过表面等离子体共振和琼脂糖凝胶染色实验，证明了这些巨分子复合物与糖结合蛋白之间存在特定的亲和力。带有β-半乳糖苷侧链的裂褶菌多糖增强了表达细胞表面半乳糖苷结合蛋白的肝细胞中的反义活性。
• Access to 2,6-Dipropargylated BODIPYs as “Clickable” Congeners of Pyrromethene-567 Dye: Photostability and Synthetic Versatility
  作者：Clara Uriel、Ana M. Gómez、Enrique García Martínez de la Hidalga、Jorge Bañuelos、Inmaculada Garcia-Moreno、J. Cristobal López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02380

  日期：2021.9.3

  6-dipropargyl-1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs can be efficiently prepared by a Nicholas reaction/decomplexation protocol from 1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs. The title compounds, which improve the BODIPY photostability by retaining their inherent photophysical and photochemical properties, can be engaged in efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click-type” reactions with azido derivatives

  迄今为止未报道的 2,6-dipropargyl-1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 可以通过 Nicholas 反应/解络方案从 1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 有效制备。标题化合物通过保留其固有的光物理和光化学性质来提高 BODIPY 的光稳定性，可与叠氮衍生物进行有效的铜（I）催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击型”反应，以提供全 BODIPY -三联体或共轭 BODIPY。
• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• Sweet switches: azobenzene glycoconjugates synthesized by click chemistry
  作者：Vijayanand Chandrasekaran、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2cc33542e

  日期：——

  Azobenzene glycoconjugates can be switched between two isomeric states, E and Z, to change the spatial orientation of the conjugated carbohydrate ligands. Mono-, di- and trivalent azobenzene glycoconjugates were synthesized using click chemistry and their photochromic properties determined. Multivalency effects were observed in photoisomerisation.

  偶氮苯糖缀合物可以在E和Z两种异构态之间转换，从而改变所连接的碳水化合物配体的空间取向。单、二和三价偶氮苯糖缀合物通过点击化学合成，并测定了它们的光致变色性质。观察到了多价效应在光异构化过程中的作用。