2'-azidoethyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 1304042-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2'-azidoethyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
• CAS: 1304042-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: VRJWNFQSVZAKPP-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 铜 、 双氧水 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 2-{4-[27-(4-methoxyphenyl)-27,27-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxa-26-thiaheptacos-1-yl]-2,3-dihydro-1H-1,2,3,-triazol-1-yl}ethyl-6-deoxy-α-D-heptomannopyranouronic acid
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  2'-azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2'-azidoethyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US20120269903A1

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE MANNOPYRANOSIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTICANCEREUSE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2499150B1

  公开（公告）日：2014-03-12