2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl α-D-mannopyranoside | 338796-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 338796-42-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₈
• 分子量: 323.343
• InChiKey: YKBYJCGFGSTTEL-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 aminoethyl 6-deoxy-6-N-[(α-D-mannopyranosyl)thiocarbamoyl]-N-[2-[(6''-deoxy-1''-O-methyl-α-D-mannopyranos-6''-yl)carbamoyl]ethyl]amino-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成寡糖模拟物的模块化方法。

  摘要：

  为了允许寡糖模拟物的模块合成，合成了潜在的三官能糖苷7并用作支架，用于依次连接其他单糖衍生物，从而生成二糖，三糖和四糖模拟物11、13和16。该策略也可用于制备寡糖新糖缀合物，例如18，其包含九个甘露糖基单元。所应用的概念为多种结构变化的合成，生物标记或固相合成以及组合方法提供了多种选择。

  DOI：

  10.1021/jo005671u
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成寡糖模拟物的模块化方法。

  摘要：

  为了允许寡糖模拟物的模块合成，合成了潜在的三官能糖苷7并用作支架，用于依次连接其他单糖衍生物，从而生成二糖，三糖和四糖模拟物11、13和16。该策略也可用于制备寡糖新糖缀合物，例如18，其包含九个甘露糖基单元。所应用的概念为多种结构变化的合成，生物标记或固相合成以及组合方法提供了多种选择。

  DOI：

  10.1021/jo005671u

文献信息

• A Modular Approach for the Synthesis of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Anupama Patel、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo005671u

  日期：2001.4.1

  To allow modular syntheses of oligosaccharide mimetics, the potentially trifunctional glycoside 7 was synthesized and used as a scaffold for the successive attachment of further monosaccharide derivatives to lead to the di-, tri-, and tetrasaccharide mimetics 11, 13, and 16. This synthetic strategy can also be used to prepare oligovalent neoglycoconjugates, e.g., 18, which contains nine mannosyl units

  为了允许寡糖模拟物的模块合成，合成了潜在的三官能糖苷7并用作支架，用于依次连接其他单糖衍生物，从而生成二糖，三糖和四糖模拟物11、13和16。该策略也可用于制备寡糖新糖缀合物，例如18，其包含九个甘露糖基单元。所应用的概念为多种结构变化的合成，生物标记或固相合成以及组合方法提供了多种选择。