1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene | 103905-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene
• 英文别名: 1-acetoxy-3,7-dimethyl-8-hydroxy-9-phenylsulfonyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2(E),6(E)-nonadiene；[(2E,6E)-9-(benzenesulfonyl)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 103905-01-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅S
• 分子量: 488.689
• InChiKey: UJAPZYWMXUQKFE-HULDMKSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium methanolate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O15-乙酰基视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a017
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a017

文献信息

• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04825006A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  A process for producing vitamin A represented by the formula ##STR1## which comprises treating a compound represented by the formula ##STR2## wherein R.sup.1 represents an aryl group which may be substituted, R.sup.21 and R.sup.22 each represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R.sup.3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种制备维生素A的方法，其化学式为##STR1##，包括用碱处理化学式为##STR2##的化合物，其中R.sup.1代表可能被取代的芳基，R.sup.21和R.sup.22分别代表氢原子或较低的烷酰基，R.sup.3代表羟基的缩醛型保护基，X代表卤素原子；以及用于上述方法的新型中间体化合物。
• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALL-<i>TRANS</i>AND 13-<i>CIS</i>VITAMIN A VIA DOUBLE ELIMINATION REACTION
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Tadakatsu Mandai、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1246/cl.1985.1883

  日期：1985.12.5

  Stereocontrolled convergent synthesis of vitamin A was achieved by the double elimination method employing the C10 sulfone and the C10 aldehydes as starting materials. Thus the all-trans and 13-cis isomers were obtained with the stereochemical purity of 95% and 90%, respectively.

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。
• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and intermediate compounds useful for the process
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0187259A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  A process for producing vitamin A represented by the formula which comprises treating a compound by the formula wherein R' represents an aryl group which may be substi- tuted, R2' and R22 each represent a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种生产由式表示的维生素 A 的工艺 其中包括将一种由式 其中 R'代表可被取代的芳基，R2'和 R22 分别代表氢原子或低级烷酰基，R3 代表羟基的缩醛型保护基团，X 代表卤素原子。
• Process for producing halogenated sulfone
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0348813A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  The present invention provides a process for preparing halogenated sulfones by reacting a halogenating agent with a salt of a hydroxysulfone. The halogenated sulfones are useful as an intermediate for vitamin A or its carboxylic acid esters employed as medicines or feed additives.

  本发明提供了一种通过卤化剂与羟基砜盐反应制备卤代砜的工艺。卤化砜可作为维生素 A 或其羧酸酯的中间体，用作药物或饲料添加剂。
• Integrated Chemical Process: An Extremely Concise Synthesis of Vitamin A
  作者：Akihiro Orita、Yasuo Yamashita、Akiji Toh、Junzo Otera

  DOI：10.1002/anie.199707791

  日期：1997.4.18