1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene | 103905-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene
• 英文别名: 1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2,7-nonadiene；1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene；[(2E,7E)-9-(benzenesulfonyl)-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 103905-09-5
• 化学式: C₂₈H₃₉BrO₄S
• 分子量: 551.585
• InChiKey: DVDBQBCJZWBFKI-OAWHKQBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (2E,7E)-9-Benzenesulfonyl-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全反式和 13-顺式维生素 A 通过双消除反应的高度立体选择性合成

  摘要：

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1883
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-acetoxy-6-bromo-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-9-phenylsulfonyl-2,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  全反式和 13-顺式维生素 A 通过双消除反应的高度立体选择性合成

  摘要：

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1883

文献信息

• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04825006A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  A process for producing vitamin A represented by the formula ##STR1## which comprises treating a compound represented by the formula ##STR2## wherein R.sup.1 represents an aryl group which may be substituted, R.sup.21 and R.sup.22 each represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R.sup.3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种制备维生素A的方法，其化学式为##STR1##，包括用碱处理化学式为##STR2##的化合物，其中R.sup.1代表可能被取代的芳基，R.sup.21和R.sup.22分别代表氢原子或较低的烷酰基，R.sup.3代表羟基的缩醛型保护基，X代表卤素原子；以及用于上述方法的新型中间体化合物。
• Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and intermediate compounds useful for the process
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0187259A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  A process for producing vitamin A represented by the formula which comprises treating a compound by the formula wherein R' represents an aryl group which may be substi- tuted, R2' and R22 each represent a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, R3 represents an acetal-type protective group for a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, with a base; and novel intermediate compounds useful for the above process.

  一种生产由式表示的维生素 A 的工艺 其中包括将一种由式 其中 R'代表可被取代的芳基，R2'和 R22 分别代表氢原子或低级烷酰基，R3 代表羟基的缩醛型保护基团，X 代表卤素原子。
• Process for producing halogenated sulfone
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0348813A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  The present invention provides a process for preparing halogenated sulfones by reacting a halogenating agent with a salt of a hydroxysulfone. The halogenated sulfones are useful as an intermediate for vitamin A or its carboxylic acid esters employed as medicines or feed additives.

  本发明提供了一种通过卤化剂与羟基砜盐反应制备卤代砜的工艺。卤化砜可作为维生素 A 或其羧酸酯的中间体，用作药物或饲料添加剂。
• Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1021/jo00370a017

  日期：1986.10
• OTERA, JUNZO;MANDAI, TADAKATSU;KAWADA, MIKIO
  作者：OTERA, JUNZO、MANDAI, TADAKATSU、KAWADA, MIKIO

  DOI：——

  日期：——