(2S,3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dimethylbutanal | 1310802-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dimethylbutanal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutanal
• CAS: 1310802-67-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: ZVOITVFRPGDXAP-FHAGJXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dimethylbutanal 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration

  摘要：

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.154
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945