(2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol | 954114-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 954114-83-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: ZUNIVIKYEAITKP-JPYJTQIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 氰基亚甲基三甲基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 chicanine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran Lignans via BF₃·OEt₂-Promoted Reductive Deoxygenation/Epimerization of Cyclic Hemiketal:  Synthesis of (−)-Odoratisol C, (−)-Futokadsurin A, (−)-Veraguensin, (+)-Fragransin A₂, (+)-Galbelgin, and (+)-Talaumidin
  作者：Hyoungsu Kim、Ceshea M. Wooten、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol7016388

  日期：2007.9.1

  A versatile route to the synthesis of 2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans, (-)-odoratisol C (1), (-)-futokadsurin A (2), (-)-veraguensin (3), (+)-fragransin A2 (4), (+)-galbelgin (5), and (+)-talaumidin (6), is described. Central to the synthesis of the lignans is BF(3) x OEt(2)-promoted deoxygenation/epimerization of the hemiketal 9a followed by stereoselective reduction of the oxocarbenium

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。
• Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration
  作者：Kenichi Harada、Hiroki Horiuchi、Kazuma Tanabe、Rich G. Carter、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.154

  日期：2011.6

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.