5-((2S,3S,4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl) benzo[d][1,3]dioxole | 1310802-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((2S,3S,4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl) benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(2S,3S,4R,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1310802-72-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: RGMORODTFLENMR-DLSXWELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S,3S,4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl) benzo[d][1,3]dioxole 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93 %的产率得到chicanine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 Wilkinson's catalyst 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.38h， 生成 5-((2S,3S,4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl) benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration
  作者：Kenichi Harada、Hiroki Horiuchi、Kazuma Tanabe、Rich G. Carter、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.154

  日期：2011.6

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Syntheses of (-)-Chicanine, (+)-Fragransin A2, (+)-Galbelgin, (+)-Talaumidin, and (+)-Galbacin via One-Pot Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Jongyeol Han、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.3390/molecules29030701

  日期：——

  In this study, the divergent syntheses of (-)-chicanine, (+)-fragransin A2, (+)-galbelgin, (+)-talaumidin, and (+)-galbacin are detailed. In this approach, an early-stage modified Kowalski one-carbon homologation reaction is utilized to construct the central γ-butyrolactone framework with the two necessary β,γ-vicinal stereogenic centers. The two common chiral γ-butyrolactone intermediates were designed

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。