(2S,3R,4R)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran | 954114-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,4R,5S)-2-methoxy-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolane
• CAS: 954114-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: MLFSMPIBWXSJOK-PRMSUJDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+)-talaumidin
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran Lignans via BF₃·OEt₂-Promoted Reductive Deoxygenation/Epimerization of Cyclic Hemiketal:  Synthesis of (−)-Odoratisol C, (−)-Futokadsurin A, (−)-Veraguensin, (+)-Fragransin A₂, (+)-Galbelgin, and (+)-Talaumidin
  作者：Hyoungsu Kim、Ceshea M. Wooten、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol7016388

  日期：2007.9.1

  A versatile route to the synthesis of 2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans, (-)-odoratisol C (1), (-)-futokadsurin A (2), (-)-veraguensin (3), (+)-fragransin A2 (4), (+)-galbelgin (5), and (+)-talaumidin (6), is described. Central to the synthesis of the lignans is BF(3) x OEt(2)-promoted deoxygenation/epimerization of the hemiketal 9a followed by stereoselective reduction of the oxocarbenium

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。
• Systematic Asymmetric Synthesis of All Diastereomers of (−)-Talaumidin and Their Neurotrophic Activity
  作者：Kenichi Harada、Miwa Kubo、Hiroki Horiuchi、Akiko Ishii、Tomoyuki Esumi、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00945

  日期：2015.7.17

  result in the presence of seven diastereomers except for their enantiomers. In order to investigate the stereochemistry–activity relationships of the stereoisomers, the systematic synthesis of all stereoisomers of 1 was accomplished by employing Evans aldol, diastereoselective hydroboration, reductive deoxygenation, and Mitsunobu reactions as key steps. The ability of all of the synthesized stereoisomers

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。
• Divergent Syntheses of (-)-Chicanine, (+)-Fragransin A2, (+)-Galbelgin, (+)-Talaumidin, and (+)-Galbacin via One-Pot Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Jongyeol Han、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.3390/molecules29030701

  日期：——

  In this study, the divergent syntheses of (-)-chicanine, (+)-fragransin A2, (+)-galbelgin, (+)-talaumidin, and (+)-galbacin are detailed. In this approach, an early-stage modified Kowalski one-carbon homologation reaction is utilized to construct the central γ-butyrolactone framework with the two necessary β,γ-vicinal stereogenic centers. The two common chiral γ-butyrolactone intermediates were designed

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。