lactol | 1094854-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: lactol
• CAS: 1094854-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: AOQIWTAMSJBMON-WQQPIJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactol 在 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 Fragransin A2; 4,4'-[(2R,3R,4R,5R)-四氢-3,4-二甲基-2,5-呋喃基]双[2-甲氧基苯酚]
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.61h， 生成 lactol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Systematic Asymmetric Synthesis of All Diastereomers of (−)-Talaumidin and Their Neurotrophic Activity
  作者：Kenichi Harada、Miwa Kubo、Hiroki Horiuchi、Akiko Ishii、Tomoyuki Esumi、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00945

  日期：2015.7.17

  result in the presence of seven diastereomers except for their enantiomers. In order to investigate the stereochemistry–activity relationships of the stereoisomers, the systematic synthesis of all stereoisomers of 1 was accomplished by employing Evans aldol, diastereoselective hydroboration, reductive deoxygenation, and Mitsunobu reactions as key steps. The ability of all of the synthesized stereoisomers

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。
• Nucleophilic Addition of Organozinc Reagents to 2-Sulfonyl Cyclic Ethers: Stereoselective Synthesis of Manassantins A and B
  作者：Hyoungsu Kim、Amanda C. Kasper、Eui Jung Moon、Yongho Park、Ceshea M. Wooten、Mark W. Dewhirst、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol8024617

  日期：2009.1.1

  A convergent route to the synthesis of manassantins A and B, potent Inhibitors of HIF-1, is described. Central to the synthesis is a stereoselective addition of an organozinc reagent to a 2-benzenesulfonyl cyclic ether to achieve the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-tetrahydrofuran of the natural products. Preliminary structure-activity relationships suggested that the (R)-configuration at C-7 and C-7''' is not critical for HIF-1 inhibition. In addition, the hydroxyl group at C-7 and C-7''' can be replaced with a carbonyl group without loss of activity.