4-[(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol | 1311314-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1311314-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: JPDORDSJPIKURD-BINDOVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 dibutylboron triflate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 4-[(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration

  摘要：

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.154

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration
  作者：Kenichi Harada、Hiroki Horiuchi、Kazuma Tanabe、Rich G. Carter、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.154

  日期：2011.6

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.