4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷 | 57467-13-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(Β-D-吡喃半乳糖)-Β-D-吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(β-D-半乳糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(Β-D-吡喃半乳糖)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-nitrophenyl (O-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside；β-Gal-(1->3)-β-GlcNAc-OC6H4NO2-p；p-nitrophenyllacto-N-biose；P-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 57467-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₃
• mdl: MFCD00037620
• 分子量: 504.448
• InChiKey: INMOOBMAIAWVBW-KDKNCOTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203°C dec.
• 溶解度：
  可溶于氯仿（非常轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  温度低于0℃；请避免加热。

SDS

Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP
百分比： ....
CAS编码： 57467-13-7
俗名： 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-
glucopyranoside
分子式： C20H28N2O13

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Galβ(1-3)GlcNAc-β-pNP 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d

文献信息

• Regioselective synthesis of p-nitrophenyl glycosides of β-d-galactopyranosyl-disaccharides by transglycosylation with β-d-galactosidases
  作者：Xiaoxiong Zeng、Rika Yoshino、Takeomi Murata、Katsumi Ajisaka、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00303-1

  日期：2000.4

  corresponding beta-glycoside acceptors. The regioselectivity of the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans ATCC 31382 greatly depended on the nature of the acceptor. When alpha-D-GalNAc-OC6H4NO2-p and alpha-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p were used as acceptors, the enzyme showed high potency for regioselective synthesis of beta-Gal-(1-->3)-alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p and beta-Gal-(1-->3)-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p

  来自猪肝的β-D-半乳糖苷酶分别诱导Gal，GlcNAc和GalNAc的对硝基苯基糖苷受体从β-D-Gal-OC6H4NO2-o到β-6-D-Gal-OC6H4NO2-o的区域特异性转糖基化，从而提供β -Gal-（1-> 6）-α-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6）-β-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6） -alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-beta-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p β-Gal-（1-> 6）-β-GlcNAc-OC6H4NO2-p。该酶对α-糖苷受体显示出比相应的β-糖苷受体高得多的转糖基化活性。来自环状芽孢杆菌ATCC 31382的β-D-半乳糖苷酶的区域选择性在很大程度上取决于受体的性质。当
• ENZYMATIC HEXOSAMINIDATION OF LACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3670662A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention relates to methods for producing human milk oligosaccharide (HMO) core structures using glycosidases from family GH20 hexosaminidases. In particular, the present invention provides methods for producing lacto-N-triose II (LNT II) and/or lacto-N-tetraose (LNT) by reacting glucosamine-oxazoline and/or lacto-N-biose-oxazoline with lactose catalysed by an enzyme of the glycoside hydrolase family 20 (GH20) according to the classification of the Carbohydrate-Active-Enzymes (CAZy) database. Specific optimized enzymes are identified to catalyse the reactions.

  本发明涉及使用 GH20 族己糖苷酶生产人乳寡糖（HMO）核心结构的方法。特别是，本发明提供了通过葡糖胺-噁唑啉和/或乳糖-N-生物糖-噁唑啉与乳糖反应生产乳糖-N-三糖 II（LNT II）和/或乳糖-N-四糖（LNT）的方法，该反应是在根据碳水化合物活性酶（CAZy）数据库分类的糖苷水解酶家族 20（GH20）的酶催化下进行的。确定了催化反应的特定优化酶。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。
• Characterization and synthetic application of a novel β1,3-galactosyltransferase from Escherichia coli O55:H7
  作者：Xian-wei Liu、Chengfeng Xia、Lei Li、Wan-yi Guan、Nicholas Pettit、Hou-cheng Zhang、Min Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.005

  日期：2009.7

  A beta 1,3-galactosyltransferase (WbgO) was identified in Escherichia coli O55:H7. Its function was confirmed by radioactive activity assay and structure analysis of the disaccharide synthesized with the recombinant enzyme. WbgO requires a divalent metal ion, either Mn2+ or Mg2+, for its activity and is active between pH 6.0-8.0 with a pH optimum of 7.0. N-acetylglucosamine (GlcNAc) and oligosaccharides with GlcNAc at the non-reducing end were shown to be its preferred substrates and it can be used for the synthesis of type 1 glycan chains from these substrates. Together with a recombinant bacterial GlcNAc-transferase, benzyl beta-lacto-N-tetraoside was synthesized with the purified WbgO to demonstrate the synthetic utility of WbgO. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enhanced Enzymatic Reactions in a Microchannel Reactor
  作者：Kenichi Kanno、Hirofumi Kawazumi、Masaya Miyazaki、Hideaki Maeda、Masayuki Fujii

  DOI：10.1071/ch02171

  日期：——